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Tetrahydrofuran → HCID 178428565, Verbindung

HRID 1748569
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1748569
[CH3:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([NH2:20])[CH:5]=[N:6][C:7]=1[C:8]1[CH2:13][CH2:12][CH:11]([N:14]2[CH2:19][CH2:18][O:17][CH2:16][CH2:15]2)[CH2:10][CH:9]=1.[F-].[K+].O1CCCC1>C([O-])(=O)C.[Pd+2].C([O-])(=O)C.O>[CH3:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([NH2:20])[CH:5]=[N:6][C:7]=1[C@H:8]1[CH2:13][CH2:12][C@@H:11]([N:14]2[CH2:19][CH2:18][O:17][CH2:16][CH2:15]2)[CH2:10][CH2:9]1.[CH3:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([NH2:20])[CH:5]=[N:6][C:7]=1[C@H:8]1[CH2:13][CH2:12][C@H:11]([N:14]2[CH2:19][CH2:18][O:17][CH2:16][CH2:15]2)[CH2:10][CH2:9]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 8028TetrahydrofuranHCID 522689Potassium FluorideHCID 866924785-Methyl-6-[4-(morpholin-4-yl)cyclohex-1-en-1-yl]pyridin-3-amine

Produkt 2

HCID 178428565HCID 178428565, VerbindungHCID 178428566HCID 178428566, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 167845
palladium(II) acetate
Katalysator
HCID 962WaterLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

To a mixed solution of 5-methyl-6-[4-(morpholin-4-yl]cyclohex-1-en-1-yl)pyridin-3-amine (9.5 g) described in Reference Example 108, potassium fluoride (8.07 g), palladium(II) acetate (1.56 g), water (35 ml) and tetrahydrofuran (81 ml) was added poly(methylhydrosiloxane) (6.4 ml) at water temperature, and then stirred at room temperature for 2 hours. The solvent of the reaction solution was evaporated in vacuo, and the residue was purified with silica gel chromatography (n-hexane/ethyl acetate) to give the titled compounds cis-5-methyl-6-[4-(morpholin-4-yl)cyclohexyl]pyridin-3-amine (3.4 g, MS (ESI) m/z: 276 (M+H)+) and trans-5-methyl-6-[4-(morpholin-4-yl)cyclohexyl]pyridin-3-amine (2.4 g, MS (ESI) m/z: 276 (M+H)+) as white solids respectively.

Aufarbeitung

  1. customThe solvent of the reaction solution was evaporated in vacuo
  2. customthe residue was purified with silica gel chromatography (n-hexane/ethyl acetate)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-694d0a7621144d6597526adb0dbddd41
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09150555B2

Notizen zur Reaktion

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