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Acetic Acid → N-[6-(1-Cyano-4-oxocyclohexyl)pyridin-3-yl]-5-methyl-1-(4-methylphenyl)-1H-pyrazole-4-carboxamide

HRID 1748639
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1748639
[C:1]([C:3]1([C:13]2[N:18]=[CH:17][C:16]([NH:19][C:20]([C:22]3[CH:23]=[N:24][N:25]([C:28]4[CH:33]=[CH:32][C:31]([CH3:34])=[CH:30][CH:29]=4)[C:26]=3[CH3:27])=[O:21])=[CH:15][CH:14]=2)[CH2:12][CH2:11][C:6]2(OCC[O:7]2)[CH2:5][CH2:4]1)#[N:2].C(O)(=O)C.Cl.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>O>[C:1]([C:3]1([C:13]2[N:18]=[CH:17][C:16]([NH:19][C:20]([C:22]3[CH:23]=[N:24][N:25]([C:28]4[CH:29]=[CH:30][C:31]([CH3:34])=[CH:32][CH:33]=4)[C:26]=3[CH3:27])=[O:21])=[CH:15][CH:14]=2)[CH2:12][CH2:11][C:6](=[O:7])[CH2:5][CH2:4]1)#[N:2]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 176Acetic AcidHCID 313Hydrochloric AcidHCID 11430Potassium CarbonateHCID 86692570HCID 86692570, Verbindung

Produkt 1

HCID 86692577N-[6-(1-Cyano-4-oxocyclohexyl)pyridin-3-yl]-5-methyl-1-(4-methylphenyl)-1H-pyrazole-4-carboxamideAusbeute 58,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962WaterLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

A solution of N-[6-(8-cyano-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-8-yl)pyridin-3-yl]-5-methyl-1-(4-methylphenyl)-1H-pyrazole-4-carboxamide (181 mg) described in Example E3 in a mixed solvent of acetic acid (2 ml), water (0.5 ml) and 1N hydrochloric acid aqueous solution (0.5 ml) was stirred at 100° C. for two hours. After the reaction, a saturated aqueous solution of potassium carbonate was added and extracted with ethyl acetate. The organic solution was dried over anhydrous magnesium sulfate and concentrated. The residue was purified with a column chromatography to give the titled compound (96 mg).

Aufarbeitung

  1. customAfter the reaction
  2. extractionextracted with ethyl acetate
  3. dry with materialThe organic solution was dried over anhydrous magnesium sulfate
  4. concentrationconcentrated
  5. customThe residue was purified with a column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-bb05805260314071b7ba79f224985793
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09150555B2

Notizen zur Reaktion

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