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Dimethylformamide → 2(5-cyanopyridin-2-yl)-N-(4-{[1-(propan-2-yl)-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridin-3-yl]carbonyl}pyridin-2-yl)acetamide

HRID 1753003
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1753003
Br[C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([CH2:8][C:9]([NH:11][C:12]2[CH:17]=[C:16]([C:18]([C:20]3[C:24]4[CH:25]=[N:26][CH:27]=[CH:28][C:23]=4[N:22]([CH:29]([CH3:31])[CH3:30])[CH:21]=3)=[O:19])[CH:15]=[CH:14][N:13]=2)=[O:10])=[N:6][CH:7]=1.[CH3:32][N:33](C=O)C>C(OCC)(=O)C.[C-]#N.[Zn+2].[C-]#N.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.[Pd].[Pd].C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.[Fe+2]>[C:32]([C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([CH2:8][C:9]([NH:11][C:12]2[CH:17]=[C:16]([C:18]([C:20]3[C:24]4[CH:25]=[N:26][CH:27]=[CH:28][C:23]=4[N:22]([CH:29]([CH3:31])[CH3:30])[CH:21]=3)=[O:19])[CH:15]=[CH:14][N:13]=2)=[O:10])=[N:6][CH:7]=1)#[N:33]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 2

HCID 6228DimethylformamideHCID 900941972-(5-bromopyridin-2-yl)-N-(4-{[1-(propan-2-yl)-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridin-3-yl]carbonyl}pyridin-2-yl)acetamide

Produkt 1

HCID 1183412202(5-cyanopyridin-2-yl)-N-(4-{[1-(propan-2-yl)-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridin-3-yl]carbonyl}pyridin-2-yl)acetamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 11186Zinc cyanide (Zn(CN)2)Katalysator
HCID 635956
Ferrocene-1,1'-bis-(diphenylphosphine)
Katalysator
HCID 9811564Bis(dibenzylideneacetone)palladiumKatalysator
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 2-(5-bromopyridin-2-yl)-N-(4-{[1-(propan-2-yl)-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridin-3-yl]carbonyl}pyridin-2-yl)acetamide (Example 237, 40 mg, 0.083 mmol), zinc cyanide (29 mg, 0.251 mmol), Pd2(dba)3 (3 mg, 0.003 mmol) and DPPF (7.5 mg, 0.013 mmol) in DMF (1 mL) was heated to 100° C. under microwave irradiation for 25 minutes. The reaction was cooled and diluted with ethyl acetate. The organic layer was collected, washed with water, brine, dried over sodium sulphate and concentrated in vacuo. The residue was purified using preparative TLC eluting with 5% MeOH in DCM to afford the LCMS (5 minute run) Rt=2.78 minutes MS m/z 425 [M+H]+

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction was cooled
  2. customThe organic layer was collected
  3. washwashed with water, brine
  4. dry with materialdried over sodium sulphate
  5. concentrationconcentrated in vacuo
  6. customThe residue was purified
  7. washeluting with 5% MeOH in DCM
  8. customto afford the LCMS (5 minute run) Rt=2.78 minutes MS m/z 425

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f3e8403907884c2280ecf84d8503ea8d
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09163021B2

Notizen zur Reaktion

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