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N-Iodosuccinimide → 7-Fluoro-3-iodo-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridine

HRID 1753065
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1753065
[F:1][C:2]1[C:3]2[NH:10][CH:9]=[CH:8][C:4]=2[CH:5]=[N:6][CH:7]=1.C1C(=O)N([I:18])C(=O)C1>CN(C=O)C.O.CCOC(C)=O>[F:1][C:2]1[C:3]2[NH:10][CH:9]=[C:8]([I:18])[C:4]=2[CH:5]=[N:6][CH:7]=1
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Komponenten

6

Edukt 2

HCID 120273N-IodosuccinimideHCID 534131687-Fluoro-1H-pyrrolo[3,2-C]pyridine

Produkt 1

HCID 534131647-Fluoro-3-iodo-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridineAusbeute 51,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 6228DimethylformamideLösungsmittel
HCID 8857
Ethyl Acetate
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 7-fluoro-pyrrolo[3,2-c]pyridine (Preparation 62, 5 g, 36.76 mmol) in anhydrous DMF (35 mL) was added NIS (9 g, 40.44 mmol), and the reaction stirred at room temperature for 4 hours. The reaction was diluted with water and EtOAc. The organic layer was collected, washed with saturate aqueous NaHCO3 solution, brine, dried over sodium sulphate and concentrated in vacuo. The residue was purified using silica gel column chromatography eluting with 50-100% EtOAc in heptanes followed by 5% MeOH in DCM to afford the title compound (5 g).

Aufarbeitung

  1. customThe organic layer was collected
  2. washwashed with saturate aqueous NaHCO3 solution, brine
  3. dry with materialdried over sodium sulphate
  4. concentrationconcentrated in vacuo
  5. customThe residue was purified
  6. washeluting with 50-100% EtOAc in heptanes

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f91460d82cc848d89c95fbe52c2bc669
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09163021B2

Notizen zur Reaktion

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