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Water → Ethyl 2,6-dichloro-4-methylnicotinate

HRID 1753904
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1753904
[Cl:1][C:2]1[C:7]([C:8]([OH:10])=[O:9])=[C:6]([CH3:11])[CH:5]=[C:4]([Cl:12])[N:3]=1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].[CH2:19](I)[CH3:20].O>CN(C)C=O>[CH2:19]([O:9][C:8]([C:7]1[C:2]([Cl:1])=[N:3][C:4]([Cl:12])=[CH:5][C:6]=1[CH3:11])=[O:10])[CH3:20]
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 6340IodoethaneHCID 11430Potassium CarbonateHCID 6761212,6-Dichloro-4-methylpyridine-3-carboxylic acid

Produkt 1

HCID 70700301Ethyl 2,6-dichloro-4-methylnicotinateAusbeute 98,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 2,6-dichlor-4-methylpyridin-3-carboxylic acid (100 g, 485 mmol) and potassium carbonate (100 g, 728 mmol) in dimethylformamide (1.25 I) is stirred for 30 h at RT before ethyl iodide (59.5 ml, 728 mmol) is added and stirring is continued for 18 h. After completion of the reaction, water is added and the mixture is extracted with ethyl acetate (3×). The combined organic layers are washed with water (2×) and brine (1×), dried over magnesium sulphate and evaporated to dryness to yield 2,6-dichloro-4-methyl-pyridine-3-carboxylic acid ethyl ester (112 g), which was used without further purification.

Aufarbeitung

  1. additionis added
  2. additionis added
  3. extractionthe mixture is extracted with ethyl acetate (3×)
  4. washThe combined organic layers are washed with water (2×) and brine (1×)
  5. dry with materialdried over magnesium sulphate
  6. customevaporated to dryness

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-28981a85e8064fbab441185c086ed825
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09168259B2

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