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2,4-Dichlorophenol → HCID 682839, Verbindung

HRID 1754924
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1754924
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([Cl:8])[CH:5]=[CH:4][C:3]=1[OH:9].C([O-])([O-])=O.[K+].[K+].[CH2:16]([O:18][C:19](=[O:24])[C:20](Br)([CH3:22])[CH3:21])[CH3:17].[NH4+].[Cl-]>CN(C)C(=O)C.O>[CH2:16]([O:18][C:19](=[O:24])[C:20]([O:9][C:3]1[CH:4]=[CH:5][C:6]([Cl:8])=[CH:7][C:2]=1[Cl:1])([CH3:22])[CH3:21])[CH3:17]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 84492,4-DichlorophenolHCID 11430Potassium CarbonateHCID 11745Propanoic acid, 2-bromo-2-methyl-, ethyl esterHCID 25517Ammonium Chloride

Produkt 1

HCID 682839HCID 682839, VerbindungAusbeute 51 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 31374DimethylacetamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
110 °C

Versuchsvorschrift

2,4-Dichlorophenol (448 mg, 2.75 mmol) and K2CO3 (775 mg, 5.61 mmol) were continuously added to 2-bromo-2-methyl-propionic acid ethyl ester (800 mg, 4.10 mmol) in N,N-dimethylacetamide (4 ml) at room temperature. The mixture was stirred at 110° C. for 14 hours, and saturated NH4Cl and H2O were then added, followed by extraction with AcOEt (×2). The organic layers were combined and sequentially washed with H2O and saturated brine, and then dried over Na2SO4 and concentrated under reduced pressure. The resulting residue was purified by silica gel column chromatography (n-hexane/AcOEt) to give 2-(2,4-dichloro-phenoxy)-2-methyl-propionic acid ethyl ester (389 mg, 50%).

Aufarbeitung

  1. extractionfollowed by extraction with AcOEt (×2)
  2. washsequentially washed with H2O and saturated brine
  3. dry with materialdried over Na2SO4
  4. concentrationconcentrated under reduced pressure
  5. customThe resulting residue was purified by silica gel column chromatography (n-hexane/AcOEt)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e6abcb44f86642f7a5873078ac36543e
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09169254B2

Notizen zur Reaktion

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