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Water → 2-Bromo-5-isocyanato-1,3-dimethylbenzene

HRID 1754970
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1754970
ClC(Cl)(O[C:5](=[O:11])OC(Cl)(Cl)Cl)Cl.[Br:13][C:14]1[C:19]([CH3:20])=[CH:18][C:17]([NH2:21])=[CH:16][C:15]=1[CH3:22].O>O1CCOCC1>[Br:13][C:14]1[C:19]([CH3:20])=[CH:18][C:17]([N:21]=[C:5]=[O:11])=[CH:16][C:15]=1[CH3:22]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 962WaterHCID 94429TriphosgeneHCID 123831174-Bromo-3,5-dimethylaniline

Produkt 1

HCID 866727652-Bromo-5-isocyanato-1,3-dimethylbenzeneAusbeute 117,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

Triphosgene (2.23 g, 7.52 mmol) was added to a solution of 4-bromo-3,5-dimethyl-phenylamine (4.3 g, 21.49 mmol) in dioxane (71 ml). After stirring at 100° C. for 15 hours, water was added to the reaction solution. After extraction with ethyl acetate, the organic phase was sequentially washed with water and saturated brine and concentrated under reduced pressure to give 2-bromo-5-isocyanato-1,3-dimethylbenzene (2.0 g, 41%).

Aufarbeitung

  1. extractionAfter extraction with ethyl acetate
  2. washthe organic phase was sequentially washed with water and saturated brine
  3. concentrationconcentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-fb602089dde1444fa16869f3eea4d148
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09169254B2

Notizen zur Reaktion

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