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Formaldehyde → 4-{[(4-tert-Butyl-phenyl)-(4-iodo-phenylcarbamoyl)-methyl]-methyl-amino}-benzoic Acid Tert-butyl Ester

HRID 1755161
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1755161
[C:1]([O:5][C:6](=[O:35])[C:7]1[CH:12]=[CH:11][C:10]([NH:13][CH:14]([C:25]2[CH:30]=[CH:29][C:28]([C:31]([CH3:34])([CH3:33])[CH3:32])=[CH:27][CH:26]=2)[C:15](=[O:24])[NH:16][C:17]2[CH:22]=[CH:21][C:20]([I:23])=[CH:19][CH:18]=2)=[CH:9][CH:8]=1)([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].C=O.[C:38]([BH3-])#N.[Na+].CCOC(C)=O>CC(O)=O>[C:1]([O:5][C:6](=[O:35])[C:7]1[CH:12]=[CH:11][C:10]([N:13]([CH:14]([C:25]2[CH:30]=[CH:29][C:28]([C:31]([CH3:34])([CH3:33])[CH3:32])=[CH:27][CH:26]=2)[C:15](=[O:24])[NH:16][C:17]2[CH:22]=[CH:21][C:20]([I:23])=[CH:19][CH:18]=2)[CH3:38])=[CH:9][CH:8]=1)([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 712FormaldehydeHCID 8857Ethyl AcetateHCID 5003444Sodium cyanoborohydrideHCID 674865594-{[(4-tert-Butyl-phenyl)-(4-iodo-phenylcarbamoyl)-methyl]-amino}-benzoic Acid Tert-butyl Ester

Produkt 1

HCID 674863434-{[(4-tert-Butyl-phenyl)-(4-iodo-phenylcarbamoyl)-methyl]-methyl-amino}-benzoic Acid Tert-butyl EsterAusbeute 105,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 176Acetic AcidLösungsmittel

Versuchsvorschrift

4-{[(4-tert-Butyl-phenyl)-(4-iodo-phenylcarbamoyl)-methyl]-amino}-benzoic acid tert-butyl ester (110 mg, 0.19 mmol) was dissolved in 2 mL of HOAc. paraformaldehyde (51 mg, 0.57 mmol) and sodium cyano-borohydride (36 mg, 0.57 mmol) were then added and heated to 40 C for 1 h. Cooled to RT, EtOAc (20 mL) was added and extracted water (20 mL). The organic layer was washed again with water (20 mL), dried over sodium sulfate, filtered and the organic layer was removed under reduced pressure to give a white solid (120 mg, 100%). 1H NMR showed the compound to be very clean and sufficient for the following step. LCMS (M+1=599.4)

Aufarbeitung

  1. temperatureheated to 40 C for 1 h
  2. extractionextracted water (20 mL)
  3. washThe organic layer was washed again with water (20 mL)
  4. dry with materialdried over sodium sulfate
  5. filtrationfiltered
  6. customthe organic layer was removed under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0d7737b6e4c0441a9e2c48411aeec3a3
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09169201B2

Notizen zur Reaktion

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