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Sodium Carbonate → Methyl 4-(6-aminopyridazin-3-yl)benzoate

HRID 1755311
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1755311
Cl[C:2]1[N:7]=[N:6][C:5]([NH2:8])=[CH:4][CH:3]=1.CC1(C)C(C)(C)OB([C:17]2[CH:26]=[CH:25][C:20]([C:21]([O:23][CH3:24])=[O:22])=[CH:19][CH:18]=2)O1.CC(C1C=C(C(C)C)C(C2C=CC=CC=2P(C2CCCCC2)C2CCCCC2)=C(C(C)C)C=1)C.C([O-])([O-])=O.[Na+].[Na+]>O1CCOCC1.O.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.[Pd].[Pd]>[NH2:8][C:5]1[N:6]=[N:7][C:2]([C:17]2[CH:26]=[CH:25][C:20]([C:21]([O:23][CH3:24])=[O:22])=[CH:19][CH:18]=2)=[CH:3][CH:4]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 216436-Amino-3-chloropyridazineHCID 2773500Methyl 4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzoateHCID 111557942-Dicyclohexylphosphino-2',4',6'-triisoprophylbiphenyl

Produkt 1

HCID 86682704Methyl 4-(6-aminopyridazin-3-yl)benzoateAusbeute 48,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

3
HCID 9811564Bis(dibenzylideneacetone)palladiumKatalysatorHCID 962WaterLösungsmittelHCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 6-chloropyridazin-3-amine (3.24 g, 25 mmol), methyl 4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzoate (9.8 g, 37.4 mmol), Pd2(dba)3 (0.72 g, 1.25 mmol), X-phos (1.19 g, 2.5 mmol) and Na2CO3 (7.95 g, 75 mmol) in dioxane (150 mL) and water (15 mL) was heated to 100° C. with stirring for 4 h under N2. The solvent was removed in vacuo and the resulting mixture was purified by chromatography (silica gel, 200-300 mesh, CH2Cl2:MeOH=20:1) to give methyl 4-(6-aminopyridazin-3-yl)benzoate (2.8 g, 48%) as a white solid. LC-MS: [M+H]+, 230.1, tR=1.213 min.

Aufarbeitung

  1. customThe solvent was removed in vacuo
  2. customthe resulting mixture was purified by chromatography (silica gel, 200-300 mesh, CH2Cl2:MeOH=20:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9931587fce744c08b56ef65ea8a615c2
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09169259B2

Notizen zur Reaktion

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