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Ethyl Acrylate → Ethyl (3-benzyloxy-6-hydroxymethylpyridin-2-yl)propenoate

HRID 1756
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1756
[CH2:1]([O:8][C:9]1[C:10](I)=[N:11][C:12]([CH2:15][OH:16])=[CH:13][CH:14]=1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.C([O-])(=O)C.[K+].[C:23]([O:27][CH2:28][CH3:29])(=[O:26])[CH:24]=[CH2:25]>CN(C=O)C.O>[CH2:1]([O:8][C:9]1[C:10]([C:24](=[CH2:25])[C:23]([O:27][CH2:28][CH3:29])=[O:26])=[N:11][C:12]([CH2:15][OH:16])=[CH:13][CH:14]=1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 8821Ethyl AcrylateHCID 517044Potassium AcetateHCID 196927123-Benzyloxy-6-hydroxymethyl-2-iodopyridine

Produkt 1

HCID 86751041Ethyl (3-benzyloxy-6-hydroxymethylpyridin-2-yl)propenoateAusbeute 62 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
120 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 3-benzyloxy-6-hydroxymethyl-2-iodopyridine (1.20 g, 3.50 mmol) in DMF (6.4 ml) and water (0.32 ml) were added potassium acetate (0.83 g, 8.5 mmol) palladium acetate (32 mg, 0.14 mmol) and ethyl acrylate (1.1 ml, 1.01 g, 10 mmol). The mixture was placed under nitrogen and stirred and heated at 120° C. for 1.25 h. By hplc the solution yield was 62%.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7962bc1b7397448eac87976efef7cca2
Quelldatensatz
uspto-grants-1998_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05726315

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