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Hydrochloric Acid → 4-[6-(Cyclopentyloxycarbonyl)aminobenzimidazol-1-ylmethyl]-3-methoxybenzoic acid

HRID 1756385
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1756385
[CH:1]1([O:6][C:7]([NH:9][C:10]2[CH:11]=[CH:12][C:13]3[N:17]=[CH:16][N:15]([CH2:18][C:19]4[CH:28]=[CH:27][C:22]([C:23]([O:25]C)=[O:24])=[CH:21][C:20]=4[O:29][CH3:30])[C:14]=3[CH:31]=2)=[O:8])[CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2]1.O1CCCC1.O.[OH-].[Li+].Cl>O.CO>[CH:1]1([O:6][C:7]([NH:9][C:10]2[CH:11]=[CH:12][C:13]3[N:17]=[CH:16][N:15]([CH2:18][C:19]4[CH:28]=[CH:27][C:22]([C:23]([OH:25])=[O:24])=[CH:21][C:20]=4[O:29][CH3:30])[C:14]=3[CH:31]=2)=[O:8])[CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 8028TetrahydrofuranHCID 168937Lithium hydroxide, monohydrateHCID 14763099Methyl 4-[6-(cyclopentyloxycarbonyl)aminobenzimidazol-1-ylmethyl]-3-methoxybenzoate

Produkt 1

HCID 147631014-[6-(Cyclopentyloxycarbonyl)aminobenzimidazol-1-ylmethyl]-3-methoxybenzoic acidAusbeute 78 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

2
HCID 887MethanolLösungsmittelHCID 962WaterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A stirred solution of methyl 4-[6-(cyclopentyloxycarbonyl)aminobenzimidazol-1-ylmethyl]-3methoxybenzoate in 1:1 v/v tetrahydrofuran:methanol (7 ml.) was treated with water (1.4 ml.) and lithium hydroxide monohydrate (0.3 g.). Stirring was continued at ambient temperature for 4 hours. The solvent was then evaporated. The resultant residue was dissolved in water. The solution obtained was acidified with 10% v/v hydrochloric acid. The resultant precipitate was collected by filtration to give the title compound (0.43 g., 78%). An analytical sample was obtained as a white powder by recrystallization from aqueous ethanol; m.p. 241°-242° C.

Aufarbeitung

  1. customThe solvent was then evaporated
  2. dissolutionThe resultant residue was dissolved in water
  3. customThe solution obtained
  4. filtrationThe resultant precipitate was collected by filtration

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f76d7ae37cb849b6b2a24c81a830ab04
Quelldatensatz
uspto-grants-1995_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05440035

Notizen zur Reaktion

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