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Methanesulfonyl chloride → HCID 10711497, Verbindung

HRID 1757245
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1757245
[OH:1][CH2:2][C:3]1[N:4]([S:8]([C:11]2[CH:16]=[CH:15][C:14]([CH3:17])=[CH:13][CH:12]=2)(=[O:10])=[O:9])[CH:5]=[CH:6][N:7]=1.[CH3:18][S:19](Cl)(=[O:21])=[O:20]>ClCCl.C(N(CC)CC)C.O>[CH3:18][S:19]([O:1][CH2:2][C:3]1[N:4]([S:8]([C:11]2[CH:16]=[CH:15][C:14]([CH3:17])=[CH:13][CH:12]=2)(=[O:10])=[O:9])[CH:5]=[CH:6][N:7]=1)(=[O:21])=[O:20]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 2

HCID 31297Methanesulfonyl chlorideHCID 10562764HCID 10562764, Verbindung

Produkt 1

HCID 10711497HCID 10711497, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 6344DichloromethaneLösungsmittelHCID 8471Triethylamine
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

The alcohol described in (b) above (12.6 mg) was dissolved in dichloromethane (2.5 ml) and triethylamine (0.07 ml). This solution was cooled to 0° C. Methanesulfonyl chloride (0.04 ml) was added to the solution dropwise. After stirring for 10 mins the solution was diluted with water and the organic layer was separated, dried (MgSO4), filtered and the solvent removed in vacuo to yield a white solid which was used in the following reaction without further purification. 1H NMR (250 MHz, CDCl3) d 2.44 (3H, s, ArH), 2.94 (3H, s, SO2CH3), 5.51 (2H, s, CH2SO2), 7.08 (1H, d, J=1.5 Hz, imidazole-H), 7.40 (2H, d, J=8.0 Hz, ArH), 7.49 (1H, d, J=1.5 Hz, imidazole-H), 7.92 (2H, d, J=8.0 Hz, ArH).

Aufarbeitung

  1. customthe organic layer was separated
  2. dry with materialdried (MgSO4)
  3. filtrationfiltered
  4. customthe solvent removed in vacuo
  5. customto yield a white solid which
  6. customwas used in the following reaction without further purification

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-cf5a752b47f94b74b8fce1d30cc75bbf
Quelldatensatz
uspto-grants-1995_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05444074

Notizen zur Reaktion

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