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Bromoethene → 5-Ethenyl-1,2,3-trifluorobenzene

HRID 1757341
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1757341
[F:1][C:2]1[CH:3]=[C:4](Br)[CH:5]=[C:6]([F:9])[C:7]=1[F:8].[Li][CH2:12][CH2:13]CC.C(Br)=C>C1COCC1.[Br-].[Zn+2].[Br-].[Ni](Cl)Cl>[F:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:12]=[CH2:13])[CH:5]=[C:6]([F:9])[C:7]=1[F:8]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 11641BromoetheneHCID 6114091-Bromo-3,4,5-trifluorobenzeneHCID 178418339Butyllithium

Produkt 1

HCID 152171215-Ethenyl-1,2,3-trifluorobenzene

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 24385Nickel DichlorideKatalysatorHCID 10421208Zinc bromideKatalysator

Reaktionsbedingungen

Temperatur
-65 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 1 mol of 3,4,5-trifluorobromobenzene and 3 l of THF is admixed at -70° C. with 1 mol of BuLi. Subsequently, a mixture of 0.5 mol of zinc bromide in 1 l of THF is added to the reaction mixture, and this mixture is stirred for 30 minutes at -65° C. Then 1 mol of vinyl bromide and 0.022 mol of nickel(II) chloride/TPP is added.

Aufarbeitung

  1. additionis added to the reaction mixture

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ae280176e84e4338bb2ad0ef6dbd4031
Quelldatensatz
uspto-grants-1995_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05445764

Notizen zur Reaktion

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HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel
2×