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Acetic Acid → 8-Bromo-1-cyclopropyl-6,7-difluoro-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid

HRID 1761654
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1761654
[Br:1][C:2]1[C:3]([F:22])=[C:4]([F:21])[CH:5]=[C:6]2[C:11]=1[N:10]([CH:12]1[CH2:14][CH2:13]1)[CH:9]=[C:8]([C:15]([O:17]CC)=[O:16])[C:7]2=[O:20].C(O)(=O)C.S(=O)(=O)(O)O>O>[Br:1][C:2]1[C:3]([F:22])=[C:4]([F:21])[CH:5]=[C:6]2[C:11]=1[N:10]([CH:12]1[CH2:14][CH2:13]1)[CH:9]=[C:8]([C:15]([OH:17])=[O:16])[C:7]2=[O:20]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 176Acetic AcidHCID 1118Sulfuric AcidHCID 11046932Ethyl 8-bromo-1-cyclopropyl-6,7-difluoro-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylate

Produkt 1

HCID 137488068-Bromo-1-cyclopropyl-6,7-difluoro-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acidAusbeute 88,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962Water
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of ethyl 8-bromo-1-cyclopropyl-6,7-difluoro-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylate (1.0 g), acetic acid (4 ml), water (3 ml) and concentrated sulfuric acid (0.5 ml) was heated on an oil bath (90°-100° C.) for an hour under stirring, then for an hour at room temperature and poured into ice water (20 ml). The resulting precipitate was collected by filtration and washed with water to give the title compound (0.82 g), mp 224°-225.5° C.

Aufarbeitung

  1. temperaturewas heated on an oil bath (90°-100° C.) for an hour
  2. waitfor an hour at room temperature
  3. filtrationThe resulting precipitate was collected by filtration
  4. washwashed with water

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-77311101f02b4f1b8c78a2f83b976ca4
Quelldatensatz
uspto-grants-1989_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04826982

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