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Sodium Methoxide → 2-[3-(2-propenyl)-6-fluoro-2(3H)-benzothiazolon-5-yl]-hexahydro-1H-[1,2,4]triazolo[1,2-a]pyridazine-1,3-dione

HRID 1761806
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1761806
[F:1][C:2]1[C:14]([NH:15][C:16]([N:18]2[CH2:23][CH2:22][CH2:21][CH2:20][N:19]2[C:24](OCC)=[O:25])=[O:17])=[CH:13][C:5]2[N:6]([CH2:10][CH:11]=[CH2:12])[C:7](=[O:9])[S:8][C:4]=2[CH:3]=1.C[O-].[Na+]>O>[CH2:10]([N:6]1[C:5]2[CH:13]=[C:14]([N:15]3[C:24](=[O:25])[N:19]4[CH2:20][CH2:21][CH2:22][CH2:23][N:18]4[C:16]3=[O:17])[C:2]([F:1])=[CH:3][C:4]=2[S:8][C:7]1=[O:9])[CH:11]=[CH2:12]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 10942334Sodium MethoxideHCID 14049866Ethyl 2-[6-fluoro-3-(2-propenyl)-2(3H)-benzothiazolon-5-ylaminocarbonyl]-hexahydropyridazine-1-carboxylate

Produkt 1

HCID 140498672-[3-(2-propenyl)-6-fluoro-2(3H)-benzothiazolon-5-yl]-hexahydro-1H-[1,2,4]triazolo[1,2-a]pyridazine-1,3-dioneAusbeute 10,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962WaterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Ethyl 2-[6-fluoro-3-(2-propenyl)-2(3H)-benzothiazolon-5-ylaminocarbonyl]-hexahydropyridazine-1-carboxylate (1.55 g) was added to a methanolic solution (2.05 g) of 10% sodium methoxide, and the resultant mixture was heated under reflux for 1.5 hours and allowed to cool. Water was added thereto, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The extract was washed with water, dried, concentrated and purified by silica gel thin layer chromatography with a mixture of ethyl acetate and hexane (1:1) as an eluent to give 2-[3-(2-propenyl)-6-fluoro-2(3H)-benzothiazolon-5-yl]-hexahydro-1H-[1,2,4]triazolo[1,2-a]pyridazine-1,3-dione (0.15 g). m.p., 199.5° C.

Aufarbeitung

  1. temperatureunder reflux for 1.5 hours
  2. temperatureto cool
  3. extractionthe mixture was extracted with ethyl acetate
  4. washThe extract was washed with water
  5. customdried
  6. concentrationconcentrated
  7. custompurified by silica gel thin layer chromatography with a mixture of ethyl acetate and hexane (1:1) as an eluent

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-cb9d0991acba4a5a9f9d2acab3f8a9d3
Quelldatensatz
uspto-grants-1989_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04828605

Notizen zur Reaktion

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