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Sodium Bicarbonate → sodium (5R,6S)-6-[(R)-1-hydroxyethyl]-2-[4-(2-hydroxy ethyl)-1,2,3-triazol-1-yl]carbapen-2-em-3-carboxylate

HRID 1762686
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1762686
[OH:1][C@@H:2]([C@H:4]1[C:31](=[O:32])[N:6]2[C:7]([C:18]([O:20]CC3C=CC([N+]([O-])=O)=CC=3)=[O:19])=[C:8]([N:10]3[CH:14]=[C:13]([CH2:15][CH2:16][OH:17])[N:12]=[N:11]3)[CH2:9][C@H:5]12)[CH3:3].C(=O)(O)[O-].[Na+:37]>O1CCCC1.C(O)C.O.[Pd]>[OH:1][C@@H:2]([C@H:4]1[C:31](=[O:32])[N:6]2[C:7]([C:18]([O-:20])=[O:19])=[C:8]([N:10]3[CH:14]=[C:13]([CH2:15][CH2:16][OH:17])[N:12]=[N:11]3)[CH2:9][C@H:5]12)[CH3:3].[Na+:37]
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Komponenten

7

Edukt 2

HCID 516892Sodium BicarbonateHCID 14329122p-nitrobenzyl (5R,6S)-6-[(R)-1-hydroxyethyl]-2-[4-(2-hydroxyethyl)-1,2,3-triazol-1-yl]carbapen-2-em-3-carboxylate

Produkt 1

HCID 23718249sodium (5R,6S)-6-[(R)-1-hydroxyethyl]-2-[4-(2-hydroxy ethyl)-1,2,3-triazol-1-yl]carbapen-2-em-3-carboxylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 23938PalladiumKatalysator
HCID 702
Ethanol
Lösungsmittel
2×
HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of p-nitrobenzyl (5R,6S)-6-[(R)-1-hydroxyethyl]-2-[4-(2-hydroxyethyl)-1,2,3-triazol-1-yl]carbapen-2-em-3-carboxylate (35 mg, 0.08 mmol) in tetrahydrofuran (5.5 ml) is diluted with ethanol (2.8 ml) and DI water (4.2 ml) containing sodium bicarbonate (6.8 mg, 0.08 mmol). The resulting solution is added to a prereduced mixture of 10% palladium on carbon (37 mg) in ethanol (2.7 ml), and the mixture is stirred under an atmosphere of hydrogen for 2 hours at ambient temperature. The mixture is filtered through a celite pad which is washed with water. The filtrate and wash are extracted with methylene chloride and diethyl ether, concentrated under vacuum, and lyophilized to afford sodium (5R,6S)-6-[(R)-1-hydroxyethyl]-2-[4-(2-hydroxyethyl)-1,2,3-triazol-1-yl]carbapen-2-em-3-carboxylate.

Aufarbeitung

  1. filtrationThe mixture is filtered through a celite pad which
  2. washis washed with water
  3. washThe filtrate and wash
  4. extractionare extracted with methylene chloride and diethyl ether
  5. concentrationconcentrated under vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-fceec2574d764327a9c69bcb4bdb16d9
Quelldatensatz
uspto-grants-1989_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04833167

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