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Lithium Hydroxide → HCID 68419598, Verbindung

HRID 1765060
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1765060
C([O:3][C:4](=[O:34])[C:5]1[CH:10]=[CH:9][C:8]([NH:11][C:12]2[N:16]=[CH:15][N:14]([C:17]3[CH:22]=[CH:21][N:20]=[C:19]([N:23]4[CH2:28][CH:27]([CH3:29])[N:26]([C:30](=[O:32])[CH3:31])[CH:25]([CH3:33])[CH2:24]4)[CH:18]=3)[N:13]=2)=[CH:7][CH:6]=1)C.C1COCC1.[OH-].[Li+]>CO.O>[C:30]([N:26]1[CH:25]([CH3:33])[CH2:24][N:23]([C:19]2[CH:18]=[C:17]([N:14]3[CH:15]=[N:16][C:12]([NH:11][C:8]4[CH:9]=[CH:10][C:5]([C:4]([OH:34])=[O:3])=[CH:6][CH:7]=4)=[N:13]3)[CH:22]=[CH:21][N:20]=2)[CH2:28][CH:27]1[CH3:29])(=[O:32])[CH3:31]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 3939Lithium HydroxideHCID 8028TetrahydrofuranHCID 68421046HCID 68421046, Verbindung

Produkt 1

HCID 68419598HCID 68419598, VerbindungAusbeute 83,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887MethanolLösungsmittel
HCID 962
Water
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 16 g of 4-{1-[2-(4-Acetyl-3,5-dimethyl-piperazin-1-yl)-pyridin-4-yl]-1H-[1,2,4]triazol-3-ylamino}-benzoic acid ethyl ester (34.5 mMol, 1.00 equiv) in 200 mL of 1:1 MeOH:THF was added 5.75 g of lithium hydroxide (137 mMol, 4.00 equiv) in 100 mL of water. The solution was stirred at 60° C. for 12 hr and then the MeOH and THF were removed via rotary evaporation. The basic solution was neutralized by the addition of 68 mL of 2N HCl and the precipitate was isolated by filtration, yielding 12.5 g of 4-{1-[2-(4-Acetyl-3,5-dimethyl-piperazin-1-yl)-pyridin-4-yl]-1H-[1,2,4]triazol-3-ylamino}-benzoic acid (28.7 mMol, 83.5% yield) as a yellow solid. 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) ∂ 10.215(1H, s), 9.48 (1H, s), 8.18 (1H, d), 7.91 (2h, d), 7.71 (2H, d), 7.49 (1H, s), 7.35 (1H, d), 4.38 (2H, m), 3.31 (4H, m), 2.10 (3H, s), 1.22 (6H, m) ppm. LC/MS: 2.02 min/436.30 (M+1)

Aufarbeitung

  1. customthe MeOH and THF were removed via rotary evaporation
  2. additionThe basic solution was neutralized by the addition of 68 mL of 2N HCl
  3. customthe precipitate was isolated by filtration

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ca728cd71df246fab4be15c2ae17dea9
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07226920B2

Notizen zur Reaktion

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