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Water → Diallyl 2-(hydroxymethyl)-6-methylbenzyl phosphate

HRID 1766917
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1766917
[P:1]([O:11][CH2:12][C:13]1[C:18]([CH3:19])=[CH:17][CH:16]=[CH:15][C:14]=1[CH2:20][O:21][Si](C(C)(C)C)(C)C)([O:7][CH2:8][CH:9]=[CH2:10])([O:3][CH2:4][CH:5]=[CH2:6])=[O:2].[F-].C([N+](CCCC)(CCCC)CCCC)CCC.O.C(OCC)(=O)C>O1CCCC1.CCCCCC>[P:1]([O:11][CH2:12][C:13]1[C:18]([CH3:19])=[CH:17][CH:16]=[CH:15][C:14]=1[CH2:20][OH:21])([O:7][CH2:8][CH:9]=[CH2:10])([O:3][CH2:4][CH:5]=[CH2:6])=[O:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 8857Ethyl AcetateHCID 2724141Tetrabutylammonium FluorideHCID 21110494Diallyl 2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxymethyl]-6-methylbenzyl phosphate

Produkt 1

HCID 17862639Diallyl 2-(hydroxymethyl)-6-methylbenzyl phosphateAusbeute 87,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel
HCID 8058HexaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of diallyl 2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxymethyl]-6-methylbenzyl phosphate (6.02 g, 14.1 mmol) obtained from Example 22-(3) in tetrahydrofuran (50 ml) was added tetrabutylammonium fluoride (1 mol/l tetrahydrofuran solution; 17.6 ml, 17.6 mmol), and the mixture was stirred at room temperature for 3 hours. Water was added thereto, and the product was extracted with ethyl acetate. The solvent was distilled off under reduced pressure to give an oily residue. The residue was subjected to chromatography on a silica gel (75 g) column (eluent; ethyl acetate:hexane=3:1) to afford the title compound (3.84 g, 87% yield) as a colorless oil.

Aufarbeitung

  1. extractionthe product was extracted with ethyl acetate
  2. distillationThe solvent was distilled off under reduced pressure
  3. customto give an oily residue

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c8f2f668fd2b41b7a7cc1a6346687038
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07230023B2

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