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Sodium Hydroxide → 5-{2-[5-Chloro-2-(4-chlorobenzyloxy)-phenyl]-cyclopent-1-enyl}-nicotinic Acid

HRID 1767198
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1767198
C([O:3][C:4](=[O:32])[C:5]1[CH:10]=[C:9]([C:11]2[CH2:15][CH2:14][CH2:13][C:12]=2[C:16]2[CH:21]=[C:20]([Cl:22])[CH:19]=[CH:18][C:17]=2[O:23][CH2:24][C:25]2[CH:30]=[CH:29][C:28]([Cl:31])=[CH:27][CH:26]=2)[CH:8]=[N:7][CH:6]=1)C.[OH-].[Na+]>CO.O.C(O)(=O)C>[Cl:22][C:20]1[CH:19]=[CH:18][C:17]([O:23][CH2:24][C:25]2[CH:30]=[CH:29][C:28]([Cl:31])=[CH:27][CH:26]=2)=[C:16]([C:12]2[CH2:13][CH2:14][CH2:15][C:11]=2[C:9]2[CH:8]=[N:7][CH:6]=[C:5]([CH:10]=2)[C:4]([OH:32])=[O:3])[CH:21]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 2

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 588876485-{2-[5-Chloro-2-(4-chlorobenzyloxy)-phenyl]-cyclopent-1-enyl}-nicotinic Acid Ethyl Ester

Produkt 1

HCID 101513675-{2-[5-Chloro-2-(4-chlorobenzyloxy)-phenyl]-cyclopent-1-enyl}-nicotinic AcidAusbeute 88,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 176Acetic AcidKatalysator
HCID 887
Methanol
Lösungsmittel
HCID 962WaterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

5-{2-[5-Chloro-2-(4-chlorobenzyloxy)-phenyl]-cyclopent-1-enyl}-nicotinic acid ethyl ester (90 mg) was hydrolysed in methanol (3 mL) and 2N sodium hydroxide (2 mL) at 60° C. with stirring for 2 hrs. The reaction mixture was then reduced down to ˜1 mL, diluted with water (10 mL) and treated with a few drops of glacial acetic acid to make the solution ˜pH5. The product was then extracted twice with dichloromethane (10 mL) dried (magnesium sulphate), and evaporated to give the title compound (75 mg).

Aufarbeitung

  1. extractionThe product was then extracted twice with dichloromethane (10 mL)
  2. dry with materialdried (magnesium sulphate)
  3. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-845d55980a63435a86c9cb3007cb2e6d
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07232821B2

Notizen zur Reaktion

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