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Water → 1H-Benzimidazole-4-carbohydrazide

HRID 1767681
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1767681
C[O:2][C:3]([C:5]1[C:10]2[N:11]=[CH:12][NH:13][C:9]=2[CH:8]=[CH:7][CH:6]=1)=O.O.[NH2:15][NH2:16].O>CCO>[N:11]1[C:10]2[C:5]([C:3]([NH:15][NH2:16])=[O:2])=[CH:6][CH:7]=[CH:8][C:9]=2[NH:13][CH:12]=1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 962WaterHCID 24654Hydrazine hydrate (1:1)HCID 14970852methyl 1H-benzo[d]imidazole-4-carboxylate

Produkt 1

HCID 450778831H-Benzimidazole-4-carbohydrazide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Benzimidazole ester 3 (1.65 g, 9.36 mmol), hydrazine monohydrate (10 mL), and water (3 mL) were refluxed in EtOH (60 mL) for 24 hs. Reaction mixture was cooled to room temperature and solid formed was filtered, washed with EtOH and dried to give 1.13 g (68%) of pure 4: 1H NMR (DMSO-d6) δ 12.31 (br.s, 1H), 10.59 (s, 1H), 8.44 (s, 1H), 7.86 (d, 1H, J=6.5 Hz), 7.76 (d, 1H, J=8.0 Hz), 7.34 (t, 1H, J=8.0 Hz), 4.68 (s, 2H).

Aufarbeitung

  1. customReaction mixture
  2. customsolid formed
  3. filtrationwas filtered
  4. washwashed with EtOH
  5. customdried
  6. customto give 1.13 g (68%) of pure 4

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6a4dd83572c947db8f9a9740f2244af9
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07235557B2

Notizen zur Reaktion

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