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Water → N-[2-[2-[(1,1-dimethylethyl)amino]ethoxy]phenyl]-1H-indol-4-carboxamide

HRID 1768976
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1768976
Cl[CH2:2][CH2:3][O:4][C:5]1[CH:10]=[CH:9][CH:8]=[CH:7][C:6]=1[NH:11][C:12]([C:14]1[C:15]2[CH:16]=[CH:17][NH:18][C:19]=2[CH:20]=[CH:21][CH:22]=1)=[O:13].O.[OH-].[Na+].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].[C:32]([NH2:36])([CH3:35])([CH3:34])[CH3:33]>C(O)C.C(OCC)(=O)C>[CH3:33][C:32]([NH:36][CH2:2][CH2:3][O:4][C:5]1[CH:10]=[CH:9][CH:8]=[CH:7][C:6]=1[NH:11][C:12]([C:14]1[C:15]2[CH:16]=[CH:17][NH:18][C:19]=2[CH:20]=[CH:21][CH:22]=1)=[O:13])([CH3:35])[CH3:34]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 5

HCID 962WaterHCID 6385Tert-ButylamineHCID 11430Potassium CarbonateHCID 14798Sodium HydroxideHCID 13787419N-[2-(2-chloroethoxy)phenyl]-1H-indol-4-carboxamide

Produkt 1

HCID 3086996N-[2-[2-[(1,1-dimethylethyl)amino]ethoxy]phenyl]-1H-indol-4-carboxamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 702EthanolLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

With stirring at a pressure of 2 bars, a solution of 2.3 g of the product from Step A in 40 ml of ethanol and 37.5 ml of tert-butyl-amine was heated at 120° C. for 24 hours. After dilution with 400 ml of water and 400 ml of ethyl acetate, the solution was alkalized with sodium hydroxide and saturated with potassium carbonate. The mixture was extracted with ethyl acetate and the crystals obtained were triturated with ether to obtain 2.3 g of N-[2-[2-[(1,1-dimethylethyl)amino]ethoxy]phenyl]-1H-indol-4-carboxamide melting at ≃148° C.

Aufarbeitung

  1. extractionThe mixture was extracted with ethyl acetate
  2. customthe crystals obtained
  3. customwere triturated with ether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4c8ee46290584f3a836b9260212258b5
Quelldatensatz
uspto-grants-1995_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05380722

Notizen zur Reaktion

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