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4-tert-Butylphenol → HCID 20097726, Verbindung

HRID 1769818
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1769818
[H-].[Na+].[C:3]([C:7]1[CH:12]=[CH:11][C:10]([OH:13])=[CH:9][CH:8]=1)([CH3:6])([CH3:5])[CH3:4].[H][H].F[C:17]1[CH:31]=[CH:30][C:29]([N+:32]([O-:34])=[O:33])=[CH:28][C:18]=1[C:19]([NH:21][C:22]1[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=1)=[O:20]>CN(C)C=O.O>[C:3]([C:7]1[CH:8]=[CH:9][C:10]([O:13][C:17]2[CH:31]=[CH:30][C:29]([N+:32]([O-:34])=[O:33])=[CH:28][C:18]=2[C:19]([NH:21][C:22]2[CH:23]=[CH:24][CH:25]=[CH:26][CH:27]=2)=[O:20])=[CH:11][CH:12]=1)([CH3:6])([CH3:4])[CH3:5]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 73934-tert-ButylphenolHCID 24758Sodium hydrideHCID 98599812-Fluoro-5-nitro-N-phenylbenzamideHCID 178418361HCID 178418361, Verbindung

Produkt 1

HCID 20097726HCID 20097726, VerbindungAusbeute 47 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

To 0.18 g (6 mmole) of 80% sodium hydride in 7.5 ml of dry dimethylformamide was slowly added 0.9 g (6 mmole) of 4-t-butylphenol in 2.5 ml of dimethylformamide. After cessation of hydrogen evolution, 1.3 g (5 mmole) of solid 2-fluoro-5-nitrobenzanilide was added and the deep red solution was stirred at room temperature for 5 days. The reaction mixture was diluted with water and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with IN hydrochloric acid, saturated aqueous sodium bicarbonate solution, dried with magnesium sulphate and the solvent removed to yield the crude product. Recrystallisation from methylene chloride and hexare yielded 0.92 g product (47%) m.p. 138°-140° C.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate
  2. washThe organic layer was washed with IN hydrochloric acid, saturated aqueous sodium bicarbonate solution
  3. dry with materialdried with magnesium sulphate
  4. customthe solvent removed
  5. customto yield the crude product
  6. customRecrystallisation from methylene chloride and hexare

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a99d0930f4244c39b8beddca70842091
Quelldatensatz
uspto-grants-1995_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05382682

Notizen zur Reaktion

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