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Dimethylformamide → HCID 71547689, Verbindung

HRID 1771155
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1771155
C(=O)([O:7][C:8]1[CH:13]=[CH:12][C:11]([F:14])=[C:10]([C:15]([C:17]2[CH:18]=[C:19]3[C:24](=[CH:25][CH:26]=2)[N:23]=[CH:22][C:21](Cl)=[N:20]3)=[O:16])[C:9]=1[F:28])OC(C)(C)C.[CH3:30][N:31](C=O)C>[C-]#N.[C-]#N.[Zn+2].C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.[Fe+2].C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.[Pd].[Pd]>[F:28][C:9]1[C:8]([OH:7])=[CH:13][CH:12]=[C:11]([F:14])[C:10]=1[C:15]([C:17]1[CH:18]=[C:19]2[C:24]([N:23]=[CH:22][C:21]([C:30]#[N:31])=[N:20]2)=[CH:25][CH:26]=1)=[O:16]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 2

HCID 6228DimethylformamideHCID 89484872HCID 89484872, Verbindung

Produkt 1

HCID 71547689HCID 71547689, VerbindungAusbeute 3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 11186Zinc cyanide (Zn(CN)2)KatalysatorHCID 635956Ferrocene-1,1'-bis-(diphenylphosphine)Katalysator
HCID 9811564
Bis(dibenzylideneacetone)palladium
Katalysator

Reaktionsbedingungen

Temperatur
120 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of tert-butyl (3-(3-chloroquinoxaline-6-carbonyl)-2,4-difluorophenyl) carbonate (80 mg, 0.2 mmol, 1 eq.) in DMF (5 mL) were added Zn(CN)2 (20 mg, 0.12 mmol, 0.6 eq.), DPPF (4 mg, 0.0064 mmol, 0.032 eq.) and Pd2(dba)3 under N2 protection. The resulting mixture was stirred at 120° C. overnight, then cooled and concentrated. The residue was purified via prep-HPLC to afford 7-(2,6-difluoro-3-hydroxybenzoyl)quinoxaline-2-carbonitrile as yellow oil (1.8 mg, 3%). LRMS (M−H+) m/z calculated 310.1, found 309.9. 1H NMR (CDCl3, 400 MHz) δ 9.18 (s, 1 H), 8.52-8.56 (m, 2H), 8.33-8.35 (d, 1 H), 7.18-7.24 (m, 1 H), 6.96-7.01 (m, 1 H).

Aufarbeitung

  1. temperaturecooled
  2. concentrationconcentrated
  3. customThe residue was purified via prep-HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8505cc370557439ea2faee4ef9258cfe
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09249111B2

Notizen zur Reaktion

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