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Ethyl Acetate → 4-Cyano-2,6-difluorobenzoic acid

HRID 1772795
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1772795
P([O-])([O-])([O-])=O.[K+].[K+].[K+].[F:9][C:10]1[CH:11]=[C:12]([CH:15]=[C:16]([F:20])[C:17]=1[CH:18]=[O:19])[C:13]#[N:14].Cl([O-])=[O:22].[Na+].C(OCC)(=O)C>O.CS(C)=O>[C:13]([C:12]1[CH:11]=[C:10]([F:9])[C:17]([C:18]([OH:22])=[O:19])=[C:16]([F:20])[CH:15]=1)#[N:14]
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Komponenten

7

Edukt 4

HCID 8857Ethyl AcetateHCID 62657Potassium Phosphate, TribasicHCID 162182563,5-Difluoro-4-formylbenzonitrileHCID 23668197Sodium Chlorite

Produkt 1

HCID 445579334-Cyano-2,6-difluorobenzoic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 679
Dimethyl Sulfoxide
Lösungsmittel
HCID 962WaterLösungsmittel3×

Versuchsvorschrift

Potassium phosphate, monobasic (1.0 g, 7.5 mmol) in water (10 mL) was added to a solution of 3,5-difluoro-4-formylbenzonitrile (0.50 g, 0.0030 mol, Aldrich) in DMSO (10 mL). Sodium chlorite (0.7 g, 0.006 mol) in water (10 mL) was added and the reaction was stirred for 1 hour. Ethyl acetate and water were added. Layers were separated, and the aqueous was saturated with solid NaCl and extracted with further ethyl acetate. The combined organic extracts were washed with sat. NaCl, dried and rotovapped to give a white solid. 1H NMR (300 MHz, d6-dmso): δ 7.98-7.91 (m, 2H).

Aufarbeitung

  1. customLayers were separated
  2. extractionextracted with further ethyl acetate
  3. washThe combined organic extracts were washed with sat. NaCl
  4. customdried
  5. customto give a white solid

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-75f8a506235d4367ac21c36dbcc6138d
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09249145B2

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