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Water → 2-(((3aR,4S,6R,6aS)-6-(7-(((1R,2S)-2-(3,4-Difluorophenyl)cyclopropyl)amino)-5-(propylthio)-3H-1,2,3-triazolo(4,5-d)pyrimidin-3-yl)tetrahydro-2,2-dimethyl-4H-cyclopenta-1,3-dioxol-4-yl)oxy)ethanol

HRID 1773445
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1773445
Cl[C:2]1[C:3]2[N:14]=[N:13][N:12]([C@H:15]3[C@@H:19]4[O:20][C:21]([CH3:24])([CH3:23])[O:22][C@@H:18]4[C@@H:17]([O:25][CH2:26][CH2:27][OH:28])[CH2:16]3)[C:4]=2[N:5]=[C:6]([S:8][CH2:9][CH2:10][CH3:11])[N:7]=1.[F:29][C:30]1[CH:31]=[C:32]([C@@H:37]2[CH2:39][C@H:38]2[NH2:40])[CH:33]=[CH:34][C:35]=1[F:36].C(N(CC)C(C)C)(C)C.O>ClCCl>[F:29][C:30]1[CH:31]=[C:32]([C@@H:37]2[CH2:39][C@H:38]2[NH:40][C:2]2[C:3]3[N:14]=[N:13][N:12]([C@H:15]4[C@@H:19]5[O:20][C:21]([CH3:24])([CH3:23])[O:22][C@@H:18]5[C@@H:17]([O:25][CH2:26][CH2:27][OH:28])[CH2:16]4)[C:4]=3[N:5]=[C:6]([S:8][CH2:9][CH2:10][CH3:11])[N:7]=2)[CH:33]=[CH:34][C:35]=1[F:36]
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 9834068(1R,2S)-2-(3,4-Difluorophenyl)cyclopropanamineHCID 210357742-(((3aR,4S,6R,6aS)-6-(7-Chloro-5-(propylthio)-3H-1,2,3-triazolo(4,5-d)pyrimidin-3-yl)tetrahydro-2,2-dimethyl-4H-cyclopenta-1,3-dioxol-4-yl)oxy)ethanol

Produkt 1

HCID 67289290
2-(((3aR,4S,6R,6aS)-6-(7-(((1R,2S)-2-(3,4-Difluorophenyl)cyclopropyl)amino)-5-(propylthio)-3H-1,2,3-triazolo(4,5-d)pyrimidin-3-yl)tetrahydro-2,2-dimethyl-4H-cyclopenta-1,3-dioxol-4-yl)oxy)ethanol
Ausbeute 93 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

A solution of 2-((3aR,4S,6R,6aS)-6-(7-chloro-5-(propylthio)-3H-[1,2,3]triazolo[4,5-d]pyrimidin-3-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-yloxy)ethanol (370 mg, 0.86 mmol, 1.00 equiv) (15 mL), (1R,2S)-2-(3,4-difluorophenyl)cyclopropanamine (145.6 mg, 0.86 mmol, 1.00 equiv.) and N,N-diisopropylethylamine (155.7 mg, 1.21 mmol, 1.20 equiv.) in dichloromethane was stirred at ambient temperature for about 16 hours, and then water (10 mL) was added. Standard extractive workup with dichloromethane (3×10 mL) gave the title product as a yellow oil (450 mg; yield=93%). m/z=563 (MH)+.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4b451dd1cd3a420d82a7851a307a52bd
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09255104B2

Notizen zur Reaktion

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