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Lithium hydroxide, monohydrate → HCID 71471630, Verbindung

HRID 1773813
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1773813
C[O:2][C:3]([C:5]1[S:6][C:7]([C:14]2[CH2:18][C:17]([C:23]3[CH:28]=[C:27]([Cl:29])[CH:26]=[C:25]([Cl:30])[CH:24]=3)([C:19]([F:22])([F:21])[F:20])[O:16][N:15]=2)=[C:8]2[CH2:13][CH2:12][CH2:11][CH2:10][C:9]=12)=[O:4].O[Li].O>CO.O>[Cl:30][C:25]1[CH:24]=[C:23]([C:17]2([C:19]([F:20])([F:22])[F:21])[O:16][N:15]=[C:14]([C:7]3[S:6][C:5]([C:3]([OH:4])=[O:2])=[C:9]4[CH2:10][CH2:11][CH2:12][CH2:13][C:8]=34)[CH2:18]2)[CH:28]=[C:27]([Cl:29])[CH:26]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 168937Lithium hydroxide, monohydrateHCID 71472638HCID 71472638, Verbindung

Produkt 1

HCID 71471630HCID 71471630, VerbindungAusbeute 86,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887MethanolLösungsmittelHCID 962WaterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Stir a mixture of 3-[5-(3,5-Dichloro-phenyl)-5-trifluoromethyl-4,5-dihydro-isoxazol-3-yl]-4,5,6,7-tetrahydro-benzo[c]thiophene-1-carboxylic acid methyl ester (8.1 g, 17.0 mmol) and LiOH—H2O (3.57 g 84.9 mmol) in MeOH (64 mL) and water (16 mL) at room temperature overnight. After removal of organic solvent under vacuum, dilute the residue with ice water (80 mL). Acidify the aqueous mixture with conc. HCl to pH=1, and extract the resultant mixture with EtOAc (100 mL×3). The combined organic layers are washed brine, dried over anhydrous Na2SO4 and concentrated under vacuum. Purify the residue by silica gel chromatograph (PE:EtOAc 1:1) to afford 3-[5-(3,5-Dichloro-phenyl)-5-trifluoromethyl-4,5-dihydro-isoxazol-3-yl]-4,5,6,7-tetrahydro-benzo[c]thiophene-1-carboxylic acid as pale yellow solid (6.8 g, 86.4%). MS (m/z): 464 (M+1).

Aufarbeitung

  1. customAfter removal of organic solvent under vacuum
  2. additiondilute the residue with ice water (80 mL)
  3. extractionextract the resultant mixture with EtOAc (100 mL×3)
  4. washThe combined organic layers are washed brine
  5. dry with materialdried over anhydrous Na2SO4
  6. concentrationconcentrated under vacuum
  7. customPurify the residue by silica gel chromatograph (PE:EtOAc 1:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a3f37ae5a6ba455db3080e043d920ba1
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09255111B2

Notizen zur Reaktion

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