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Triethylamine → HCID 89657570, Verbindung

HRID 1775200
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1775200
Br[C:2]1[C:7]([C:8]([O:10][CH3:11])=[O:9])=[CH:6][CH:5]=[CH:4][C:3]=1[NH:12][C:13]1[CH2:14][N:15]([C:20]([O:22][CH2:23][C:24]2[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][CH:25]=2)=[O:21])[CH2:16][C:17](=[O:19])[CH:18]=1.C1(C)C=CC=CC=1P(C1C=CC=CC=1C)C1C=CC=CC=1C.C(N(CC)CC)C>C(#N)C.C(Cl)Cl.O.C([O-])(=O)C.[Pd+2].C([O-])(=O)C>[O:19]=[C:17]1[C:18]2[C:2]3[C:7]([C:8]([O:10][CH3:11])=[O:9])=[CH:6][CH:5]=[CH:4][C:3]=3[NH:12][C:13]=2[CH2:14][N:15]([C:20]([O:22][CH2:23][C:24]2[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][CH:25]=2)=[O:21])[CH2:16]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 80271Tri-o-tolylphosphineHCID 89655469HCID 89655469, Verbindung

Produkt 1

HCID 89657570HCID 89657570, VerbindungAusbeute 72 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 167845palladium(II) acetateKatalysator
HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of benzyl 3-((2-bromo-3-(methoxycarbonyl)phenyl)amino)-5-oxo-5,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate (0.13 g, 0.28 mmol), palladium acetate (0.013 g, 0.06 mmol), tri-o-tolylphosphine (0.72 g, 0.19 mmol), and triethylamine (0.36 g, 0.36 mmol) in acetonitrile (2 mL) was heated in a sealed tubule flushed with nitrogen at 100° C. for 9 h. The cooled reaction mixture was diluted with DCM (3×50 mL) and water (10 mL). The organic layer was separated, washed with water, dried (Na2SO4), and concentrated. The remaining residue was chromatographed on silica gel, eluted with gradient 0-100% EtOAc in hexane to give the title compound (0.076 g, 72%). 1H NMR (CDCl3-d1) δ 9.62 (s, 1H), 7.24-7.50 (m, 8H), 5.18 (s, 2H), 4.88 (s, 2H), 4.27 (s, 2H), 3.98 (s, 3H). MS (ESI) m/e [M+1]+ 379.0.

Aufarbeitung

  1. temperaturewas heated in a sealed
  2. customtubule flushed with nitrogen at 100° C. for 9 h
  3. customThe cooled reaction mixture
  4. customThe organic layer was separated
  5. washwashed with water
  6. dry with materialdried (Na2SO4)
  7. concentrationconcentrated
  8. customThe remaining residue was chromatographed on silica gel
  9. washeluted with gradient 0-100% EtOAc in hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8771289ab66e4be3af5afad683c28e2b
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09260440B2

Notizen zur Reaktion

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