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Hydrochloric Acid → 2-(4-chloro-3,5-diphenyl-1H-pyrazolo[3,4-c]pyridazin-1-yl)acetic acid

HRID 1775550
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1775550
[NH2:1][C:2]1[N:6]([CH2:7][C:8]([O-:10])=[O:9])[N:5]=[C:4]([C:11]2[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][CH:12]=2)[C:3]=1[C:17]#[C:18][C:19]1[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21][CH:20]=1.[Na+].[N:26]([O-])=O.[Na+].[ClH:30]>C(OCC)C.O>[Cl:30][C:17]1[C:18]([C:19]2[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21][CH:20]=2)=[N:26][N:1]=[C:2]2[N:6]([CH2:7][C:8]([OH:10])=[O:9])[N:5]=[C:4]([C:11]3[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][CH:12]=3)[C:3]=12
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 23668193Sodium NitriteHCID 70982572sodium 2-(5-amino-3-phenyl-4-(phenylethynyl)-1H-pyrazol-1-yl)acetate

Produkt 1

HCID 665757822-(4-chloro-3,5-diphenyl-1H-pyrazolo[3,4-c]pyridazin-1-yl)acetic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 3283
Diethyl Ether
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A suspension of sodium 2-(5-amino-3-phenyl-4-(phenylethynyl)-1H-pyrazol-1-yl)acetate (2 g, 6.0 mmol) in diethylether (10 mL) and concentrated HCl (50 mL) was cooled at −15° C. before sodium nitrite (0.62 g, 8.0 mmol) in water (5 mL) was added dropwise. The solution was allowed to warm up to room temperature and left stirring for further 18 h. The reaction mixture was carefully quenched with an aqueous solution of Na2CO3 at 10° C., until pH basic, and then extracted EtOAc, backwashed with water then brine, dried (MgSO4) and concentrated in vacuo. The resultant residue was purified using chromatography (silica gel, gradient 2 to 10% diethylether/CH2Cl2) yielding Compound 47 as a yellow foam (580 mg).

Aufarbeitung

  1. additionwas added dropwise
  2. waitleft
  3. customThe reaction mixture was carefully quenched with an aqueous solution of Na2CO3 at 10° C.
  4. dry with materialbrine, dried (MgSO4)
  5. concentrationconcentrated in vacuo
  6. customThe resultant residue was purified

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-91d5e2090b5843c382407a9dd8e28efe
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09260381B2

Notizen zur Reaktion

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