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2-Methoxyethylamine → N-(2-methoxyethyl)methanesulfonamide

HRID 1776171
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1776171
[CH3:1][O:2][CH2:3][CH2:4][NH2:5].C(N(CC)C(C)C)(C)C.[CH3:15][S:16](Cl)(=[O:18])=[O:17]>C(Cl)Cl>[CH3:1][O:2][CH2:3][CH2:4][NH:5][S:16]([CH3:15])(=[O:18])=[O:17]
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 80182-MethoxyethylamineHCID 31297Methanesulfonyl chlorideHCID 81531Diisopropylethylamine

Produkt 1

HCID 3522477N-(2-methoxyethyl)methanesulfonamideAusbeute 71 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of 2-methoxyethylamine (2.67 mL, 31.0 mmol) in anhydrous methylene chloride (100 mL) and N,N-diisopropylethyl amine (8.54 mL, 51.7 mmol) at 0° C. was slowly added methanesulfonyl chloride (2.0 mL, 25.8 mmol). The reaction mixture was slowly warmed to room temperature and stirred overnight. The mixture was concentrated and the residue was purified by silica gel column chromatography (0-100% ethyl acetate in hexanes) to afford the product as a colorless oil (2.8 g, 71%). 1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 4.66 (br s, 1H), 3.54 (t, 2H, J=4.8 Hz), 3.39 (s, 3H), 6.37-3.29 (m, 2H), 3.00 (s, 3H).

Aufarbeitung

  1. customat 0° C.
  2. concentrationThe mixture was concentrated
  3. customthe residue was purified by silica gel column chromatography (0-100% ethyl acetate in hexanes)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f97df20e9feb43f0860b963d98de82da
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09265772B2

Notizen zur Reaktion

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