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1,2-Dichloroethane → (S)-4-(2-(3-tert-butoxy-3-oxopropanoyloxy)-2-(3-(cyclopropylmethoxy)-4-(difluoromethoxy)phenyl)ethyl)-3,5-dichloropyridine 1-oxide

HRID 1776486
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1776486
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[N+:4]([O-:27])[CH:5]=[C:6]([Cl:26])[C:7]=1[CH2:8][C@@H:9]([C:11]1[CH:16]=[CH:15][C:14]([O:17][CH:18]([F:20])[F:19])=[C:13]([O:21][CH2:22][CH:23]2[CH2:25][CH2:24]2)[CH:12]=1)[OH:10].[C:28]([O:32][C:33](=[O:38])[CH2:34][C:35](O)=[O:36])([CH3:31])([CH3:30])[CH3:29].C(Cl)CCl>CN(C1C=CN=CC=1)C.C(Cl)Cl>[C:28]([O:32][C:33](=[O:38])[CH2:34][C:35]([O:10][C@H:9]([C:11]1[CH:16]=[CH:15][C:14]([O:17][CH:18]([F:20])[F:19])=[C:13]([O:21][CH2:22][CH:23]2[CH2:25][CH2:24]2)[CH:12]=1)[CH2:8][C:7]1[C:6]([Cl:26])=[CH:5][N+:4]([O-:27])=[CH:3][C:2]=1[Cl:1])=[O:36])([CH3:31])([CH3:30])[CH3:29]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 111,2-DichloroethaneHCID 5458533-(Tert-butoxy)-3-oxopropanoic acidHCID 71092687(S)-3,5-dichloro-4-(2-(3-(cyclopropylmethoxy)-4-(difluoromethoxy)phenyl)-2-hydroxyethyl)pyridine 1-oxide

Produkt 1

HCID 86679437(S)-4-(2-(3-tert-butoxy-3-oxopropanoyloxy)-2-(3-(cyclopropylmethoxy)-4-(difluoromethoxy)phenyl)ethyl)-3,5-dichloropyridine 1-oxideAusbeute 84,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

2
HCID 142844-(Dimethylamino)pyridineKatalysatorHCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of (S)-3,5-dichloro-4-(2-(3-(cyclopropylmethoxy)-4-(difluoromethoxy)phenyl)-2-hydroxyethyl)pyridine 1-oxide (1 g, 2.380 mmol), 3-tert-butoxy-3-oxopropanoic acid (0.457 g, 2.86 mmol), EDC (1.369 g, 7.14 mmol), and DMAP (0.291 g, 2.380 mmol) in DCM (50 ml) was stirred at RT overnight. The reaction mixture was washed with HCl 1N, NaHCO3 5% and brine. The organic layer was dried over Na2SO4 and evaporated to dryness. The crude was purified by flash chromatography on silica gel column (DCM:EtOAc=40:60) affording (S)-4-(2-(3-tert-butoxy-3-oxopropanoyloxy)-2-(3-(cyclopropylmethoxy)-4-(difluoromethoxy)phenyl)ethyl)-3,5-dichloropyridine 1-oxide (1.1303 g, 2.010 mmol, 84% yield, MS/ESI+ 562.0 [MH]+).

Aufarbeitung

  1. washThe reaction mixture was washed with HCl 1N, NaHCO3 5% and brine
  2. dry with materialThe organic layer was dried over Na2SO4
  3. customevaporated to dryness
  4. customThe crude was purified by flash chromatography on silica gel column (DCM:EtOAc=40:60)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4af823cc921941adad0b8e41287dfd67
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09265768B2

Notizen zur Reaktion

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