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Hydrochloric Acid → 1-{[1-(Biphenyl-3-ylmethyl)-5-(quinolin-2-ylmethoxy)-1H-benzimidazol-2-yl]methyl}cyclopentanecarboxylic acid

HRID 1776744
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1776744
[C:1]1([C:39]2[CH:44]=[CH:43][CH:42]=[CH:41][CH:40]=2)[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[C:3]([CH2:7][N:8]2[C:12]3[CH:13]=[CH:14][C:15]([O:17][CH2:18][C:19]4[CH:28]=[CH:27][C:26]5[C:21](=[CH:22][CH:23]=[CH:24][CH:25]=5)[N:20]=4)=[CH:16][C:11]=3[N:10]=[C:9]2[CH2:29][C:30]2([C:35]([O:37]C)=[O:36])[CH2:34][CH2:33][CH2:32][CH2:31]2)[CH:2]=1.C1COCC1.[Li+].[OH-].Cl>C(Cl)Cl.O.CO>[C:1]1([C:39]2[CH:40]=[CH:41][CH:42]=[CH:43][CH:44]=2)[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[C:3]([CH2:7][N:8]2[C:12]3[CH:13]=[CH:14][C:15]([O:17][CH2:18][C:19]4[CH:28]=[CH:27][C:26]5[C:21](=[CH:22][CH:23]=[CH:24][CH:25]=5)[N:20]=4)=[CH:16][C:11]=3[N:10]=[C:9]2[CH2:29][C:30]2([C:35]([OH:37])=[O:36])[CH2:34][CH2:33][CH2:32][CH2:31]2)[CH:2]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 3939Lithium HydroxideHCID 8028TetrahydrofuranHCID 90415001methyl 1-((1-([1,1'-biphenyl]-3-ylmethyl)-5-(quinolin-2-ylmethoxy)-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)methyl)cyclopentane-carboxylate

Produkt 1

HCID 862826061-{[1-(Biphenyl-3-ylmethyl)-5-(quinolin-2-ylmethoxy)-1H-benzimidazol-2-yl]methyl}cyclopentanecarboxylic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 887MethanolLösungsmittelHCID 962WaterLösungsmittelHCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

To a 20 mL vial were added methyl 1-((1-([1,1′-biphenyl]-3-ylmethyl)-5-(quinolin-2-ylmethoxy)-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)methyl)cyclopentane-carboxylate (51.4 mg, 0.08 mmol), THF (1 mL) and MeOH (1 mL) followed by with LiOH (1 mL, 1 M). The reaction mixture was capped and heated to 80° C. for 3 h. The mixture was cooled to RT, water (5 mL) was added and the pH was adjusted to ˜4 using 1 M HCl. To the mixture was added DCM (5 mL) and the mixture was stirred for 1 h at RT. The organic layer was separated then concentrated to dryness. The resulting residue was purified using FCC to provide the title compound. MS (ESI): mass calcd. for C37H33N3O3, 567.25; m/z found, 568.1 [M+H]+. 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 8.19 (d, J=8.6, 1H), 8.11 (d, J=8.1, 1H), 7.83 (d, J=8.3, 1H), 7.77-7.71 (m, 1H), 7.69 (d, J=8.6, 1H) 7.58-7.51 (m, 2H), 7.49-7.33 (m, 7H), 7.29 (s, 1H), 7.25-7.22 (m, 1H), 7.11-7.06 (m, 1H), 6.96 (d, J=7.6, 1H), 5.44 (s, 2H), 5.37 (s, 2H), 3.09 (s, 2H), 2.41-2.33 (m, 2H), 1.71-1.63 (m, 2H), 1.47-1.36 (m, 4H).

Aufarbeitung

  1. customThe reaction mixture was capped
  2. temperatureThe mixture was cooled to RT
  3. customThe organic layer was separated
  4. concentrationthen concentrated to dryness
  5. customThe resulting residue was purified

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9b96224af07044f7b1fc3b8af4e88bc9
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09265770B2

Notizen zur Reaktion

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