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Water → 2-Chloro-6-(3-methoxy-1-azetidinyl)-4-[1-(3-oxetanyl)-4-piperidinyl]pyridine

HRID 1778184
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1778184
Cl[C:2]1[CH:7]=[C:6]([CH:8]2[CH2:13][CH2:12][N:11]([CH:14]3[CH2:17][O:16][CH2:15]3)[CH2:10][CH2:9]2)[CH:5]=[C:4]([Cl:18])[N:3]=1.Cl.[CH3:20][O:21][CH:22]1[CH2:25][NH:24][CH2:23]1.CCN(C(C)C)C(C)C.O>CS(C)=O>[Cl:18][C:4]1[CH:5]=[C:6]([CH:8]2[CH2:13][CH2:12][N:11]([CH:14]3[CH2:17][O:16][CH2:15]3)[CH2:10][CH2:9]2)[CH:7]=[C:2]([N:24]2[CH2:25][CH:22]([O:21][CH3:20])[CH2:23]2)[N:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 222428583-Methoxyazetidine hydrochlorideHCID 900154092,6-Dichloro-4-(1-(oxetan-3-yl)piperidin-4-yl)pyridine

Produkt 1

HCID 1176783762-Chloro-6-(3-methoxy-1-azetidinyl)-4-[1-(3-oxetanyl)-4-piperidinyl]pyridineAusbeute 60,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 679Dimethyl SulfoxideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 2,6-dichloro-4-(1-(oxetan-3-yl)piperidin-4-yl)pyridine (450 mg, 1.57 mmol), 3-methoxyazetidine hydrochloride (963 mg, 7.83 mmol) and DIPEA (3 mL, 16.9 mmol) in DMSO (5 mL) was stirred at 100° C. for 16 h. The mixture was poured into water and extracted with EtOAc. The organic layer was washed with brine, dried over Na2SO4, evaporated and purified by flash column chromatography on silica gel (30% ethyl acetate in petroleum ether) to give 2-chloro-6-(3-methoxyazetidin-1-yl)-4-(1-(oxetan-3-yl)piperidin-4-yl)pyridine (320 mg, 60.3% yield). LCMS (ESI) [MH]+=337.8

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with EtOAc
  2. washThe organic layer was washed with brine
  3. dry with materialdried over Na2SO4
  4. customevaporated
  5. custompurified by flash column chromatography on silica gel (30% ethyl acetate in petroleum ether)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5ab329c9e2f7463aadf949b8d7089685
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09266862B2

Notizen zur Reaktion

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