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Ethyl Acetate → Methyl 6-(benzenesulfonylmethyl)-2-hydroxy-3-(2-hydroxymethylfuran-3-yl)-benzoate

HRID 1778347
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1778347
[BH4-].[Na+].[C:3]1([S:9]([CH2:12][C:13]2[C:18]([C:19]([O:21][CH3:22])=[O:20])=[C:17]([OH:23])[C:16]([C:24]3[CH:28]=[CH:27][O:26][C:25]=3[CH:29]=[O:30])=[CH:15][CH:14]=2)(=[O:11])=[O:10])[CH:8]=[CH:7][CH:6]=[CH:5][CH:4]=1.[Cl-].[NH4+].C(OCC)(=O)C>CO.C1COCC1.O>[C:3]1([S:9]([CH2:12][C:13]2[C:18]([C:19]([O:21][CH3:22])=[O:20])=[C:17]([OH:23])[C:16]([C:24]3[CH:28]=[CH:27][O:26][C:25]=3[CH2:29][OH:30])=[CH:15][CH:14]=2)(=[O:11])=[O:10])[CH:4]=[CH:5][CH:6]=[CH:7][CH:8]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 8857Ethyl AcetateHCID 25517Ammonium ChlorideHCID 4311764Sodium borohydrideHCID 86684730Methyl 6-(benzenesulfonylmethyl)-3-(2-formylfuran-3-yl)-2-hydroxybenzoate2×

Produkt 1

HCID 66685310Methyl 6-(benzenesulfonylmethyl)-2-hydroxy-3-(2-hydroxymethylfuran-3-yl)-benzoateAusbeute 96,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

3
HCID 887MethanolLösungsmittelHCID 962WaterLösungsmittelHCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Sodium borohydride (0.031 g) was added to a solution of methyl 6-(benzenesulfonylmethyl)-3-(2-formylfuran-3-yl)-2-hydroxybenzoate (Intermediate 28, 0.67 g) in methanol (6 mL) and THF (12 mL) at 0° C. and the resultant mixture was stirred at 0° C. for 10 minutes. Saturated aqueous ammonium chloride, ethyl acetate and water were added and the organic layer was separated, washed with brine, dried (Na2SO4) and filtered. The filtrate was evaporated to dryness and the residue was purified by chromatography on silica, eluting with a mixture of ethyl acetate and cyclohexane with a gradient of 30-80% to give methyl 6-(benzenesulfonylmethyl)-2-hydroxy-3-(2-hydroxymethylfuran-3-yl)-benzoate (0.65 g) as a white solid.

Aufarbeitung

  1. customthe organic layer was separated
  2. washwashed with brine
  3. dry with materialdried (Na2SO4)
  4. filtrationfiltered
  5. customThe filtrate was evaporated to dryness
  6. customthe residue was purified by chromatography on silica
  7. washeluting with a mixture of ethyl acetate and cyclohexane with a gradient of 30-80%

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6d76f35165aa45299da928e0c9c3b842
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09266896B2

Notizen zur Reaktion

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