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1-Ethyl-3-(3'-dimethylaminopropyl)carbodiimide → HCID 118157845, Verbindung

HRID 1779249
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1779249
[CH2:1]([O:5][C:6]1[CH:11]=[CH:10][C:9]([CH2:12][C@H:13]([NH:18][C:19]([C@H:21]([C@@:39]([OH:51])([CH2:47][C:48]([O-])=[O:49])[C:40]([O:42]C(C)(C)C)=[O:41])/[CH:22]=[CH:23]/[CH2:24][CH2:25][CH2:26][CH2:27][CH2:28][CH2:29][C:30](=[O:38])[CH2:31][CH2:32][CH2:33][CH2:34][CH2:35][CH2:36][CH3:37])=[O:20])[C:14]([O:16][CH3:17])=[O:15])=[CH:8][CH:7]=1)[C:2]#[C:3][CH3:4].[Cl-].[NH4+].CC[N:56]=C=NCCCN(C)C.C1C=CC2N(O)N=NC=2C=1.C(N(CC)C(C)C)(C)C>CN(C=O)C.O>[CH2:1]([O:5][C:6]1[CH:11]=[CH:10][C:9]([CH2:12][C@H:13]([NH:18][C:19]([C@@H:21](/[CH:22]=[CH:23]/[CH2:24][CH2:25][CH2:26][CH2:27][CH2:28][CH2:29][C:30](=[O:38])[CH2:31][CH2:32][CH2:33][CH2:34][CH2:35][CH2:36][CH3:37])[C@:39]([CH2:47][C:48](=[O:49])[NH2:56])([OH:51])[C:40]([OH:42])=[O:41])=[O:20])[C:14]([O:16][CH3:17])=[O:15])=[CH:8][CH:7]=1)[C:2]#[C:3][CH3:4]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 5

HCID 159081-Ethyl-3-(3'-dimethylaminopropyl)carbodiimideHCID 25517Ammonium ChlorideHCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 131734862HCID 131734862, Verbindung

Produkt 1

HCID 118157845
HCID 118157845, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

No. 5317776, 1-tert-butyl (S)-2-{(E)-(S)-1-[(S)-2-(4-but-2-ynyloxy-phenyl)-1-methoxycarbonyl-ethylcarbamoyl]-10-oxo-heptadec-2-enyl}-2-hydroxy-succinate (40.6 mg, 56.9 nmol) was dissolved in DMF (1.0 mL), and ammonium chloride (9.13 mg, 170.6 nmol), WSC (16.4 mg, 85.3 nmol), HOBt (11.5 mg, 85.3 nmol), N,N-diisopropylethylamine (59.4 mL, 341.2 nmol) were added. The mixture was stirred at room temperature for 20 hours. To the reaction solution was added water. The mixture was extracted with ethyl acetate, washed with 1 M hydrochloric acid, an aqueous solution of sodium bicarbonate, and a saturated brine. The organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate. The solvent was then distilled off under reduced pressure.

Aufarbeitung

  1. extractionThe mixture was extracted with ethyl acetate
  2. washwashed with 1 M hydrochloric acid
  3. dry with materialThe organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate
  4. distillationThe solvent was then distilled off under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4c194afef8ec4bb8b86d9598491ee87a
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09266853B2

Notizen zur Reaktion

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