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Sodium Fluoride → 2-Fluoro-3-octyl-6-(4-octyloxyphenyl)pyridine

HRID 1780545
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1780545
Cl[C:2]1[C:7]([CH2:8][CH2:9][CH2:10][CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH3:15])=[CH:6][CH:5]=[C:4]([C:16]2[CH:21]=[CH:20][C:19]([O:22][CH2:23][CH2:24][CH2:25][CH2:26][CH2:27][CH2:28][CH2:29][CH3:30])=[CH:18][CH:17]=2)[N:3]=1.[F-:31].[K+].[F-].[Na+].C1OCCOCCOCCOCCOCCOC1>CCOCC.O>[F:31][C:2]1[C:7]([CH2:8][CH2:9][CH2:10][CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH3:15])=[CH:6][CH:5]=[C:4]([C:16]2[CH:21]=[CH:20][C:19]([O:22][CH2:23][CH2:24][CH2:25][CH2:26][CH2:27][CH2:28][CH2:29][CH3:30])=[CH:18][CH:17]=2)[N:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 5235Sodium FluorideHCID 2855718-Crown-6HCID 522689Potassium FluorideHCID 190469532-Chloro-3-octyl-6-(4-octyloxyphenyl)pyridine

Produkt 1

HCID 190469322-Fluoro-3-octyl-6-(4-octyloxyphenyl)pyridineAusbeute 53,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 21584184
Diethylether water
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

0.20 g (0.5 mmol) of 2-chloro-3-octyl-6-(4-octyloxyphenyl)pyridine is heated together with 0.5 g of potassium fluoride, 0.5 g sodium fluoride and 0.02 g of 18-crown-6 in a sealed tube at 200° C. for 18 hours. The reaction mixture is taken up in ether/water, the organic phase is washed with water, dried over sodium sulfate, filtered, the solvent is distilled off, the residue is purified by chromatography (silica gel, 8:2 hexane/ethyl acetate) and recrystallized from acetonitrile, giving 0.11 g of 2-fluoro-3-octyl-6- (4-octyloxyphenyl ) pyridine. ##STR16##

Aufarbeitung

  1. washthe organic phase is washed with water
  2. dry with materialdried over sodium sulfate
  3. filtrationfiltered
  4. distillationthe solvent is distilled off
  5. customthe residue is purified by chromatography (silica gel, 8:2 hexane/ethyl acetate)
  6. customrecrystallized from acetonitrile

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-710e673a23d24233b5887d8b6ecefbc5
Quelldatensatz
uspto-grants-1997_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05630962

Notizen zur Reaktion

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