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Potassium Carbonate → 4-(4-Benzylpiperazin-1-yl)-2-chloropyrimidine

HRID 1782735
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1782735
[Cl:1][C:2]1[N:7]=[C:6](Cl)[CH:5]=[CH:4][N:3]=1.[C:9]1([CH2:15][N:16]2[CH2:21][CH2:20][NH:19][CH2:18][CH2:17]2)[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[CH:11][CH:10]=1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>O>[Cl:1][C:2]1[N:7]=[C:6]([N:19]2[CH2:20][CH2:21][N:16]([CH2:15][C:9]3[CH:10]=[CH:11][CH:12]=[CH:13][CH:14]=3)[CH2:17][CH2:18]2)[CH:5]=[CH:4][N:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 759941-BenzylpiperazineHCID 775312,4-Dichloropyrimidine

Produkt 1

HCID 183213004-(4-Benzylpiperazin-1-yl)-2-chloropyrimidine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962WaterLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
40 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 9.9 g (0.0664 mol) of 2,4-dichloropyrimidine, 200 ml of water and 11.7 ml (0.0673 mol) of 1-(phenylmethyl)piperazine was heated to 40° C. for 2 hours in an ultrasound bath. After cooling the mixture was made alkaline with potassium carbonate and extracted thoroughly with ethyl acetate. The crude product obtained after working up in the usual way was purified by column chromatography over silica gel (30-60 μm) using FM2 and FM4 (2/1 v/v) as eluant. Working up the appropriate fractions yielded 7.4 g (38.6% of theory) of a colourless oil, Rf=0.51 (FM4; Macherey-Nagel POLYGRAM® SIL G/UV254, ready-made films for TLC).

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling the mixture
  2. extractionextracted thoroughly with ethyl acetate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1a6e715cfecd4e3a803bf7a5a91ec135
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07498325B2

Notizen zur Reaktion

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