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Water → HCID 22591680, Verbindung

HRID 1784495
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1784495
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([O:8][CH3:9])[CH:5]=[CH:4][C:3]=1[C:10]1[O:14][C:13]([C:15]23[CH2:22][CH2:21][C:18]([CH2:23][CH2:24][CH2:25][C:26](=[O:28])[CH3:27])([CH2:19][CH2:20]2)[CH2:17][CH2:16]3)=[N:12][N:11]=1.[BH4-].[Na+].C(OCC)(=O)C.O>CO>[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([O:8][CH3:9])[CH:5]=[CH:4][C:3]=1[C:10]1[O:14][C:13]([C:15]23[CH2:22][CH2:21][C:18]([CH2:23][CH2:24][CH2:25][CH:26]([OH:28])[CH3:27])([CH2:19][CH2:20]2)[CH2:17][CH2:16]3)=[N:12][N:11]=1
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 8857Ethyl AcetateHCID 4311764Sodium borohydrideHCID 22591679HCID 22591679, Verbindung

Produkt 1

HCID 22591680HCID 22591680, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

5-{4-[5-(2-Chloro-4-methoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]bicyclo[2.2.2]oct-1-yl}pentan-2-one (5-H) (0.150 g, 0.373 mmol) was stirred in methanol (5 mL) at 0° C. Sodium borohydride (0.0169 g, 0.448 mmol) was added. The reaction was allowed to stir to room temperature. The mixture was then layered with ethyl acetate (20 mL) and water (20 mL). The ethyl acetate layer was extracted and dried (MgSO4). Solvent was removed in vacuo to afford 5-{4-[5-(2-chloro-4-methoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]bicyclo[2.2.2]oct-1-yl}pentan-2-ol (5-I).

Aufarbeitung

  1. extractionThe ethyl acetate layer was extracted
  2. dry with materialdried (MgSO4)
  3. customSolvent was removed in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d4d247fa61c34f7fb684e5173dbc37e3
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07504402B2

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