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1-Propanesulfonyl chloride → HCID 57593327, Verbindung

HRID 1785303
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1785303
[NH2:1][CH2:2][CH2:3][CH2:4][NH:5][C:6]1[C:11]([Br:12])=[CH:10][N:9]=[C:8]([NH:13][C:14]2[CH:15]=[C:16]([NH:20][C:21]([N:23]3[CH2:27][CH2:26][CH2:25][CH2:24]3)=[O:22])[CH:17]=[CH:18][CH:19]=2)[N:7]=1.CCN(C(C)C)C(C)C.[CH2:37]([S:40](Cl)(=[O:42])=[O:41])[CH2:38][CH3:39]>ClCCl.CN(C1C=CN=CC=1)C>[Br:12][C:11]1[C:6]([NH:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2][NH:1][S:40]([CH2:37][CH2:38][CH3:39])(=[O:42])=[O:41])=[N:7][C:8]([NH:13][C:14]2[CH:15]=[C:16]([NH:20][C:21]([N:23]3[CH2:27][CH2:26][CH2:25][CH2:24]3)=[O:22])[CH:17]=[CH:18][CH:19]=2)=[N:9][CH:10]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 662791-Propanesulfonyl chlorideHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 57593297HCID 57593297, Verbindung

Produkt 1

HCID 57593327HCID 57593327, VerbindungAusbeute 41,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 142844-(Dimethylamino)pyridineKatalysator
HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel
2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of N-(3-((4-((3-aminopropyl)amino)-5-bromo-2-pyrimidinyl)amino)phenyl)-1-pyrrolidinecarboxamide (150 mg, 0.30 mmol) in dichloromethane (4 mL) was added DIEA (0.16 mL, 0.92 mmol) and DMAP (1.4 mg, 0.011 mmol) at 0° C., then a solution of 1-propanesulfonyl chloride (51 mg, 0.36 mmol) in dichloromethane (5 mL) was added. The resulting reaction mixture was stirred at 0° C. for 1 h and at room temperature overnight. The reaction mixture was concentrated. Purification by HPLC using acetonitrile/water gave the title compound (67 mg).

Aufarbeitung

  1. customThe resulting reaction mixture
  2. concentrationThe reaction mixture was concentrated
  3. customPurification by HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2c9f1cd31f1645a28bbbe1d7ff675661
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07504410B2

Notizen zur Reaktion

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