StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

1H-1,2,4-Triazole → 9-Chloro-2-methoxymethyl-5-[1,2,4]triazol-1-yl-4H-1,3,3a,6-tetraaza-benzoazulene

HRID 1786173
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1786173
[NH:1]1[CH:5]=[N:4][CH:3]=[N:2]1.C(N(CC)C(C)C)(C)C.P(Cl)(Cl)(Cl)=O.[Cl:20][C:21]1[CH:22]=[CH:23][C:24]2[NH:33][C:32](=O)[CH2:31][N:30]3[C:26](=[N:27][C:28]([CH2:35][O:36][CH3:37])=[N:29]3)[C:25]=2[CH:38]=1>C(#N)C.O>[Cl:20][C:21]1[CH:22]=[CH:23][C:24]2[N:33]=[C:32]([N:1]3[CH:5]=[N:4][CH:3]=[N:2]3)[CH2:31][N:30]3[C:26]([C:25]=2[CH:38]=1)=[N:27][C:28]([CH2:35][O:36][CH3:37])=[N:29]3
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 92571H-1,2,4-TriazoleHCID 24813Phosphorus oxychlorideHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 1363478709-Chloro-2-methoxymethyl-6H-1,3,3a,6-tetraaza-benzo[e]azulen-5-one

Produkt 1

HCID 684057249-Chloro-2-methoxymethyl-5-[1,2,4]triazol-1-yl-4H-1,3,3a,6-tetraaza-benzoazuleneAusbeute 63 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

2
HCID 962WaterLösungsmittelHCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
2.5 °C

Versuchsvorschrift

1,2,4-Triazole (74.3 g, 1.08 mol) was dissolved in acetonitrile (850 mL) and N,N-diisopropylethylamine (195 mL, 1.14 mol) was added. After cooling to 0° C. phosphorous oxychloride (29.8 mL, 326 mmol) was added dropwise and the reaction mixture was stirred at 0-5° C. for 2 h. 9-Chloro-2-methoxymethyl-6H-1,3,3a,6-tetraaza-benzo[e]azulen-5-one (45.4 g, 279 mmol) was added at once and the resulting suspension was heated to reflux for 20 h. After cooling to ambient temperature, water (1.30 L) was added and stirring was continued for another 30 min. The solid was filtered off and washed with water (300 mL) and diethylether (200 mL). Drying in vacuo (65° C.) afforded the title compound (33.8 g, 63%) which was obtained as an off-white solid. MS: m/e=330.1 [M+H]+.

Aufarbeitung

  1. additionwas added dropwise
  2. temperaturewas heated
  3. temperatureto reflux for 20 h
  4. temperatureAfter cooling to ambient temperature
  5. stirringstirring
  6. waitwas continued for another 30 min
  7. filtrationThe solid was filtered off
  8. washwashed with water (300 mL) and diethylether (200 mL)
  9. customDrying in vacuo (65° C.)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2a4940bf20274760a754394e86f2677e
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07507729B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion