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Acetic Acid → 6-Amino-1-pentyl-2-thioxo-2,3-dihydropyrimidin-4(1H)-one

HRID 1787741
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1787741
[CH2:1]([NH:6][C:7]([NH2:9])=[S:8])[CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH3:5].[C:10]([CH2:12][C:13](OCC)=[O:14])#[N:11].[O-]CC.[Na+].C(O)(=O)C>C(O)C.O>[NH2:11][C:10]1[N:6]([CH2:1][CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH3:5])[C:7](=[S:8])[NH:9][C:13](=[O:14])[CH:12]=1
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Komponenten

7

Edukt 4

HCID 176Acetic AcidHCID 7764Ethyl cyanoacetateHCID 2723922Sodium ethoxideHCID 6451284Urea, 1-pentyl-2-thio-

Produkt 1

HCID 576001846-Amino-1-pentyl-2-thioxo-2,3-dihydropyrimidin-4(1H)-oneAusbeute 65,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 702
Ethanol
Lösungsmittel
HCID 962WaterLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
75 °C

Versuchsvorschrift

N-Pentylthiourea (10.0 g, 0.068 mol) was mixed with ethyl cyanoacetate (9.3 g, 0.082 mol) and sodium ethoxide (6.4 g, 0.094 mol) in ethanol (60 mL). The mixture was stirred at 75° C. overnight. After cooling, a solution of 10% acetic acid in water (150 mL) was added. The solid formed was collected by filtration and washed with water to afford the desired product (9.5 g, 65% yield). LCMS calculated for C9H16N3OS: (M+H) 214.1; found 214.1.

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling
  2. customThe solid formed
  3. filtrationwas collected by filtration
  4. washwashed with water

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a6e1d9166c2041abaaf04aa0e2d0a800
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07511050B2

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