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Acetic Acid → 2-(methylthio)-3-pentyl-3,7-dihydro-6H-purin-6-one

HRID 1787812
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1787812
[CH2:1]([N:6]1[C:14]2[N:13]=[CH:12][NH:11][C:10]=2[C:9](=[O:15])[NH:8][C:7]1=[S:16])[CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH3:5].S(OC)(O[CH3:21])(=O)=O.C(O)(=O)C>[OH-].[Na+].O>[CH3:21][S:16][C:7]1[N:6]([CH2:1][CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH3:5])[C:14]2[N:13]=[CH:12][NH:11][C:10]=2[C:9](=[O:15])[N:8]=1
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Komponenten

6

Edukt 3

HCID 176Acetic AcidHCID 6497Dimethyl SulfateHCID 576002363-Pentyl-2-thioxo-1,2,3,7-tetrahydro-6H-purin-6-one

Produkt 1

HCID 576002282-(methylthio)-3-pentyl-3,7-dihydro-6H-purin-6-oneAusbeute 40 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 14798
Sodium Hydroxide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 3-pentyl-2-thioxo-1,2,3,7-tetrahydro-6H-purin-6-one (13.0 g, 54.6 mmol) in 2 M of sodium hydroxide in water (250 mL) was added dimethyl sulfate (6.2 mL, 66 mmol), and the reaction mixture was stirred at room temperature for 1 hour, then neutralized with acetic acid. The precipitate was collected by filtration and recrystallized from ethyl acetate-MeOH (1:1) to give the desired product (5.50 g, 40%). LCMS calculated for C11H17N4OS(M+H): 253.1; found: 253.1.

Aufarbeitung

  1. filtrationThe precipitate was collected by filtration
  2. customrecrystallized from ethyl acetate-MeOH (1:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-87c293b71b634136b711cbd10d1cee34
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07511050B2

Notizen zur Reaktion

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