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Lithium hydroxide, monohydrate → 4-isopropyl-2-(N-tert-butoxycarbonylpiperidin-3-yl)methoxybenzoic acid

HRID 1787900
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1787900
[CH:1]([C:4]1[CH:13]=[CH:12][C:7]([C:8]([O:10]C)=[O:9])=[C:6]([O:14][CH2:15][CH:16]2[CH2:21][CH2:20][CH2:19][N:18]([C:22]([O:24][C:25]([CH3:28])([CH3:27])[CH3:26])=[O:23])[CH2:17]2)[CH:5]=1)([CH3:3])[CH3:2].O[Li].O>C1COCC1.O>[C:25]([O:24][C:22]([N:18]1[CH2:19][CH2:20][CH2:21][CH:16]([CH2:15][O:14][C:6]2[CH:5]=[C:4]([CH:1]([CH3:3])[CH3:2])[CH:13]=[CH:12][C:7]=2[C:8]([OH:10])=[O:9])[CH2:17]1)=[O:23])([CH3:28])([CH3:27])[CH3:26]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 168937Lithium hydroxide, monohydrateHCID 68573359Methyl 2-(1-tert-Butoxycarbonylpiperidin-3-ylmethoxy)-4-isopropylbenzoate

Produkt 1

HCID 685322644-isopropyl-2-(N-tert-butoxycarbonylpiperidin-3-yl)methoxybenzoic acidAusbeute 83,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
65 °C

Versuchsvorschrift

The methyl 4-isopropyl-2-(1-tert-butoxycarbonyl-piperidin-3-ylmethoxy)benzoate (1.53 g, 3.90 mmol) was dissolved in THF (15 mL). Then LiOH.H2O (0.36 g, 8.58 mmol) in water (5 mL) was added. The mixture was heated at 65° C. for 24 h. The reaction mixture was concentrated in vacuo and then redissolved in a mixture of EtOAc (100 mL) and cold dilute HCl. The mixture was shaken in a separatory funnel. The layers were separated and the organic layer was washed with cold water (100 mL), dried (MgSO4), and concentrated to give 1.23 g of the title compound as an oil.

Aufarbeitung

  1. concentrationThe reaction mixture was concentrated in vacuo
  2. dissolutionredissolved in a mixture of EtOAc (100 mL) and cold dilute HCl
  3. customThe layers were separated
  4. washthe organic layer was washed with cold water (100 mL)
  5. dry with materialdried (MgSO4)
  6. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-64265ceffcb246c196f3dc6e771ef307
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07511066B2

Notizen zur Reaktion

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