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Methanesulfonyl chloride → Methanesulfonic acid 1-[1-(4-Chloro-phenyl)-cyclopentanecarbonyl]-piperidin-3-ylmethyl ester

HRID 1788081
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1788081
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2([C:13]([N:15]3[CH2:20][CH2:19][CH2:18][CH:17]([CH2:21][OH:22])[CH2:16]3)=[O:14])[CH2:12][CH2:11][CH2:10][CH2:9]2)=[CH:4][CH:3]=1.CCN(C(C)C)C(C)C.[CH3:32][S:33](Cl)(=[O:35])=[O:34]>ClCCl>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([C:8]2([C:13]([N:15]3[CH2:20][CH2:19][CH2:18][CH:17]([CH2:21][O:22][S:33]([CH3:32])(=[O:35])=[O:34])[CH2:16]3)=[O:14])[CH2:12][CH2:11][CH2:10][CH2:9]2)=[CH:6][CH:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 31297Methanesulfonyl chlorideHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 22335026[1-(4-Chloro-phenyl)-cyclopentyl]-(3-hydroxymethyl-piperidin-1-yl)-methanone

Produkt 1

HCID 21303199Methanesulfonic acid 1-[1-(4-Chloro-phenyl)-cyclopentanecarbonyl]-piperidin-3-ylmethyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of [1-(4-chloro-phenyl)-cyclopentyl]-(3-hydroxymethyl-piperidin-1-yl)-methanone (0.5 g, 1.55 mmol) in dichloromethane (9.5 mL) at room temperature was added iPr2NEt (0.5 g, 3.9 mmol) followed by MsCl (0.214 g, 1.86 mmol). The reaction mixture was allowed to stir for one hour before concentrating and purifying the resulting residue by silica gel chromatography (gradient 2.5-100% EtOAc in hexane). The desired compound was obtained as an oil (0.345 g, 56%). 13C (100 MHz, CDCl3, partial) δ 174.0, 144.0, 131.8, 128.8, 126.5, 70.8, 58.1, 35.3, 26.5, 24.9. 1H (300 MHz, CDCl3) δ 7.26-7.24 (m, 2H), 7.13-7.10 (m, 2H), 4.61-1.86 (m, 19H), 1.67 (s, 3H).

Aufarbeitung

  1. concentrationbefore concentrating
  2. custompurifying the resulting residue by silica gel chromatography (gradient 2.5-100% EtOAc in hexane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c5434389f3a442329f8bdc103ff7daa9
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07511141B2

Notizen zur Reaktion

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