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Acetic Anhydride → N-Benzyloxycarbonyl 2-chloro-4,5-diacetoxyphenylglycine

HRID 1788828
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1788828
[CH2:1]([O:8][C:9]([N:11]([C:16]1[CH:21]=[C:20]([OH:22])[C:19]([OH:23])=[CH:18][C:17]=1[Cl:24])[CH2:12][C:13]([OH:15])=[O:14])=[O:10])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+].[C:31](OC(=O)C)(=[O:33])[CH3:32].C1C[O:41][CH2:40][CH2:39]1>O>[CH2:1]([O:8][C:9]([N:11]([C:16]1[CH:21]=[C:20]([O:22][C:31](=[O:33])[CH3:32])[C:19]([O:23][C:40](=[O:41])[CH3:39])=[CH:18][C:17]=1[Cl:24])[CH2:12][C:13]([OH:15])=[O:14])=[O:10])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 7918Acetic Anhydride2×HCID 8028TetrahydrofuranHCID 10340Sodium Carbonate2×HCID 54341029N-Benzyloxycarbonyl 2-chloro-4,5-dihydroxyphenylglycine

Produkt 1

HCID 53660034N-Benzyloxycarbonyl 2-chloro-4,5-diacetoxyphenylglycine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962
Water
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

N-Benzyloxycarbonyl 2-chloro-4,5-dihydroxyphenylglycine (1.76 g, 5 mmole) in water (30 ml) and THF (20 ml) was adjusted to pH 7.5 with saturated sodium carbonate solution. Acetic anhydride (1.2 ml) was added and pH 6.5 maintained with saturated sodium carbonate solution, after 15 minutes and again after a further 15 minutes more acetic anhydride (0.6 ml) was added. After another 15 minutes the solution was washed with ether (2×25 ml), acidified to pH 2.5 and extracted with ethyl acetate (3×30 ml). The extracts were washed with water (2×25 ml) and brine (20 ml) dried and evaporated to a foam, 1.87 g 86%, δ[(CD3)2CO] 2.20(6H, s, 2×OCOCH3), 5.03(2H, s, OCH2), 5.80(1H, d, J8 Hz, CHNH), 7.12(1H, d, J8 Hz, CHNH), 7.23(5H, s, Ph), 7.33 and 7.35(2H, 2×s, Ar), 9.57(1H, s, CO2H).

Aufarbeitung

  1. additionwas added
  2. washAfter another 15 minutes the solution was washed with ether (2×25 ml)
  3. extractionextracted with ethyl acetate (3×30 ml)
  4. washThe extracts were washed with water (2×25 ml) and brine (20 ml)
  5. customdried
  6. customevaporated to a foam, 1.87 g 86%, δ[(CD3)2CO] 2.20(6H

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f891e300ccd949b285d97d069a945d6c
Quelldatensatz
uspto-grants-1987_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04684639

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