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Water → 2-[N,N-bis(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-hydroxymethyl-pyrimidin

HRID 1789866
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1789866
[F-].C([N+](CCCC)(CCCC)CCCC)CCC.[C:19]([O:23][C:24]([N:26]([C:34]1[N:39]=[CH:38][C:37]([C:40](C)(C)[O:41][SiH2]C(C)(C)C)=[CH:36][N:35]=1)[C:27]([O:29][C:30]([CH3:33])([CH3:32])[CH3:31])=[O:28])=[O:25])([CH3:22])([CH3:21])[CH3:20].O>C1COCC1>[C:19]([O:23][C:24]([N:26]([C:34]1[N:39]=[CH:38][C:37]([CH2:40][OH:41])=[CH:36][N:35]=1)[C:27]([O:29][C:30]([CH3:33])([CH3:32])[CH3:31])=[O:28])=[O:25])([CH3:20])([CH3:21])[CH3:22]
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 962WaterHCID 2724141Tetrabutylammonium FluorideHCID 1317258312-[N,N-bis(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-(ter-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-pyrimidin

Produkt 1

HCID 220360932-[N,N-bis(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-hydroxymethyl-pyrimidinAusbeute 53,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Tetrabutylammonium fluoride (15.3 g, 48.6 mmol) was added to a solution of 2-[N,N-bis(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-(ter-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-pyrimidin (10.0 g, 24.3 mmol) in THF (100 mL) and stirred at room temperature overnight. Water was added and the product extracted with chloroform. The organic phase was dried and concentrated under reduced pressure. Flash chromatography (MeOH/CH2Cl2, 2.5:77.5) gave 2-[N,N-bis(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-hydroxymethyl-pyrimidin (4.20 g, 53%).

Aufarbeitung

  1. extractionthe product extracted with chloroform
  2. customThe organic phase was dried
  3. concentrationconcentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-47147d4078fc4d00bf7261458a1d1430
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07071175B1

Notizen zur Reaktion

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