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Dicyclohexylcarbodiimide → 2',3'-Dideoxy-3'-fluoro-5'-o-[3,3-bis(n-cbz-l-valyloxymethyl)-propionyl]guanosine

HRID 1790824
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1790824
[F:1][C@@H:2]1[C@@H:6]([CH2:7][OH:8])[O:5][C@@H:4]([N:9]2[C:19]3[N:18]=[C:16]([NH2:17])[NH:15][C:13](=[O:14])[C:12]=3[N:11]=[CH:10]2)[CH2:3]1.[C:20]([NH:30][C@H:31]([C:35]([O:37][CH2:38][CH:39]([CH2:44][O:45][C:46](=[O:62])[C@H:47]([CH:59]([CH3:61])[CH3:60])[NH:48][C:49]([O:51][CH2:52][C:53]1[CH:58]=[CH:57][CH:56]=[CH:55][CH:54]=1)=[O:50])[CH2:40][C:41](O)=[O:42])=[O:36])[CH:32]([CH3:34])[CH3:33])([O:22][CH2:23][C:24]1[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][CH:25]=1)=[O:21].C1C=CC2N(O)N=NC=2C=1.C1CCC(N=C=NC2CCCCC2)CC1>CN(C1C=CN=CC=1)C.COCCOC>[F:1][C@@H:2]1[C@@H:6]([CH2:7][O:8][C:41](=[O:42])[CH2:40][CH:39]([CH2:44][O:45][C:46](=[O:62])[C@H:47]([CH:59]([CH3:61])[CH3:60])[NH:48][C:49]([O:51][CH2:52][C:53]2[CH:54]=[CH:55][CH:56]=[CH:57][CH:58]=2)=[O:50])[CH2:38][O:37][C:35](=[O:36])[C@H:31]([CH:32]([CH3:34])[CH3:33])[NH:30][C:20]([O:22][CH2:23][C:24]2[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][CH:25]=2)=[O:21])[O:5][C@@H:4]([N:9]2[C:19]3[N:18]=[C:16]([NH2:17])[NH:15][C:13](=[O:14])[C:12]=3[N:11]=[CH:10]2)[CH2:3]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 10868DicyclohexylcarbodiimideHCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 233875233,3-bis(N-CBz-L-valyloxymethyl)-propionic acidHCID 1354318173'-Fluoro-2',3'-dideoxyguanosine

Produkt 1

HCID 1360298392',3'-Dideoxy-3'-fluoro-5'-o-[3,3-bis(n-cbz-l-valyloxymethyl)-propionyl]guanosine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 142844-(Dimethylamino)pyridineKatalysatorHCID 80711,2-DimethoxyethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 2′,3′-dideoxy-3′-fluoroguanosine (1.35 g, 5 mmole), 3,3-bis (N-CBZ-L-valyloxymethyl)-propionic acid (3.6 g, 6 mmole), DMAP (0.061 g, 0.5 mmole) and HOBT (0.81 g, 6 mmole) was coevaporated two times with DME and reduced to about 120 ml. DCC (1.24 g, 6 mmole) was added and the mixture was stirred overnight at room temperature. The mixture was filtered and the solution was evaporated under reduced pressure. Ethyl acetate (200 ml) was added and the organic phase washed twice with 5% acetic acid, 5% sodium hydrogen carbonate and water.

Aufarbeitung

  1. filtrationThe mixture was filtered
  2. customthe solution was evaporated under reduced pressure
  3. additionEthyl acetate (200 ml) was added
  4. washthe organic phase washed twice with 5% acetic acid, 5% sodium hydrogen carbonate and water

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-75721d22460a45988475492fbbe41595
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07071173B2

Notizen zur Reaktion

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