StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Hydrochloric Acid → HCID 11439769, Verbindung

HRID 1791025
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1791025
C[Si]([N-][Si](C)(C)C)(C)C.[Li+].Cl[CH2:12][C:13](=[CH2:36])[CH2:14][O:15][C:16]1[CH:25]=[CH:24][C:19]([C:20]([O:22][CH3:23])=[O:21])=[CH:18][C:17]=1[CH2:26][S:27]([C:30]1[CH:35]=[CH:34][CH:33]=[CH:32][CH:31]=1)(=[O:29])=[O:28].O.Cl>O1CCCC1.ClCCl>[CH2:12]=[C:13]1[CH2:36][CH:26]([S:27]([C:30]2[CH:35]=[CH:34][CH:33]=[CH:32][CH:31]=2)(=[O:29])=[O:28])[C:17]2[CH:18]=[C:19]([C:20]([O:22][CH3:23])=[O:21])[CH:24]=[CH:25][C:16]=2[O:15][CH2:14]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 962WaterHCID 2733832Lithium hexamethyldisilazaneHCID 11474906HCID 11474906, Verbindung

Produkt 1

HCID 11439769HCID 11439769, VerbindungAusbeute 60 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

1.33 ml of 1.06M lithium bis(trimethylsilyl)amide in tetrahydrofuran are added to 478 mg (1.21 mmol) of methyl 4-{[2-(chloromethyl)-2-propenyl]oxy}-3-[(phenylsulfonyl)methyl]benzoate dissolved in 39 ml of tetrahydrofuran. The solution is stirred for 5 minutes and then water, 1N hydrochloric acid and dichloromethane are added to the reaction medium. After separating, the aqueous phase is extracted three times with dichloromethane. The combined organic phases are washed with brine, dried and then concentrated under vacuum. The crude reaction product is purified by chromatography on silica gel (ethyl acetate/heptane 40/60) to provide 259 mg (60%) of methyl 3-methylene-5-(phenylsulfonyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1-benzoxepin-7-carboxylate in the form of a white solid; 1H NMR (300 MHz, CDCl3): 2.98 (dd, J=13.9 and 7.1 Hz, 1H), 3.21 (dd, J=13.9 and 7.1 Hz, 1H), 3.86 (s, 3H), 4.20 (d, J=13.4 Hz, 1H), 4.45 (t, J=7.35 Hz, 1H), 4.73 (d, J=13.4 Hz, 1H), 4.99 (s, 1H), 5.09 (s, 1H), 6.98 (d, J=8.28 Hz, 1H), 7.43 (m, 2H), 7.62 (m, 3H), 7.76 (d, J=2.07 Hz, 1H), 7.94 (dd, J=8.46 and 2 Hz, 1H).

Aufarbeitung

  1. customAfter separating
  2. extractionthe aqueous phase is extracted three times with dichloromethane
  3. washThe combined organic phases are washed with brine
  4. customdried
  5. concentrationconcentrated under vacuum
  6. customThe crude reaction product
  7. customis purified by chromatography on silica gel (ethyl acetate/heptane 40/60)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d1d71153d7a647bc86d1440342c2fac6
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07071340B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion