StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

2-Chloroethanol → HCID 22033500, Verbindung

HRID 1791868
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1791868
[C:1]([C:3]1[CH:8]=[CH:7][C:6]([CH2:9][CH2:10][O:11][C:12]2[CH:13]=[C:14]([NH:18][S:19]([C:22]3[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=3)(=[O:21])=[O:20])[CH:15]=[CH:16][CH:17]=2)=[CH:5][CH:4]=1)#[N:2].C([O-])([O-])=O.[K+].[K+].Cl[CH2:35][CH2:36][OH:37].[Na+].[I-]>CN(C=O)C>[C:1]([C:3]1[CH:4]=[CH:5][C:6]([CH2:9][CH2:10][O:11][C:12]2[CH:13]=[C:14]([N:18]([CH2:35][CH2:36][OH:37])[S:19]([C:22]3[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=3)(=[O:21])=[O:20])[CH:15]=[CH:16][CH:17]=2)=[CH:7][CH:8]=1)#[N:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 342-ChloroethanolHCID 5238Sodium IodideHCID 11430Potassium CarbonateHCID 22033496HCID 22033496, Verbindung

Produkt 1

HCID 22033500HCID 22033500, VerbindungAusbeute 45,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

N-{3-[2-(4-cyanophenyl)ethoxy]phenyl}benzenesulfonamide (0.093 g; 0.246 mmol; from Example 1(iv) above), K2CO3 (0.047 g, 0.34 mmol), 2-chloroethanol (0.028 g; 0.34 mmol) and NaI (0.052 g; 0.34 mmol) were stirred in DMF (4 mL) for 24 hours at 100° C. The solvent was removed in vacuo. The residue was dissolved in water and extracted twice with EtOAc. The combined organic portions were washed with brine, dried (Na2SO4) and the solvent evaporated. Purification by flash chromatography (SiO2; toluene:EtOAc 10:0, 9:1, 8:2, 6:4) afforded 0.047 g (45%) of the sub-title compound.

Aufarbeitung

  1. customThe solvent was removed in vacuo
  2. dissolutionThe residue was dissolved in water
  3. extractionextracted twice with EtOAc
  4. washThe combined organic portions were washed with brine
  5. dry with materialdried (Na2SO4)
  6. customthe solvent evaporated
  7. customPurification by flash chromatography (SiO2; toluene:EtOAc 10:0, 9:1, 8:2, 6:4)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a760ed3aa08d43f0a0a97f8b15340fd1
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07074820B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion