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Water → 3-(4-Hydroxyphenyl)-7-methoxymethyloxy-3-methylchroman-4-one

HRID 1792393
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1792393
[OH:1][C:2]1[CH:11]=[C:10]2[C:5]([C:6](=[O:20])[C:7]([C:13]3[CH:18]=[CH:17][C:16]([OH:19])=[CH:15][CH:14]=3)([CH3:12])[CH2:8][O:9]2)=[CH:4][CH:3]=1.[H-].[Na+].[CH3:23][O:24][CH2:25]Cl.O>CN(C)C=O>[OH:19][C:16]1[CH:17]=[CH:18][C:13]([C:7]2([CH3:12])[C:6](=[O:20])[C:5]3[C:10](=[CH:11][C:2]([O:1][CH2:23][O:24][CH3:25])=[CH:3][CH:4]=3)[O:9][CH2:8]2)=[CH:14][CH:15]=1
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 7864Chloromethyl Methyl EtherHCID 24758Sodium hydrideHCID 22033150HCID 22033150, Verbindung

Produkt 1

HCID 220331393-(4-Hydroxyphenyl)-7-methoxymethyloxy-3-methylchroman-4-oneAusbeute 66 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 7-hydroxyl-3-(4-hydroxyphenyl)-3-methylchroman-4-one (4.65 g, 17.20 mmol) in dry dimethylformamide (120 ml) was added sodium hydride (454 mg, 18.92 mmol) at room tempetarure and stirred for 30 minutes. To the reaction mixture was then added methoxymethyl chloride (1.523 g, 18.92 mmol) at the same temperature and stirred for 2 h. When the reaction was completed, water was added to the reaction solution which was then extracted with ethyl acetate. The extract was dried over anhydrous magnesium sulfate and concentrated under reduced pressure. The residue was purified with column chromatography (n-hexane:ethyl acetate=8:2 to 7:3) to give 3.55 g (yield: 66%) of the title compound as a white solid.

Aufarbeitung

  1. extractionwas then extracted with ethyl acetate
  2. dry with materialThe extract was dried over anhydrous magnesium sulfate
  3. concentrationconcentrated under reduced pressure
  4. customThe residue was purified with column chromatography (n-hexane:ethyl acetate=8:2 to 7:3)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-550930fe43a0448fb9673af3bba9b2db
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07074819B2

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