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Methanol → 1-[4-(3,4-Diamino-5-methyl-phenyl)-piperazin-1-yl]-ethanone

HRID 1793710
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1793710
[NH2:1][C:2]1[C:7]([N+:8]([O-])=O)=[CH:6][C:5]([N:11]2[CH2:16][CH2:15][N:14]([C:17](=[O:19])[CH3:18])[CH2:13][CH2:12]2)=[CH:4][C:3]=1[CH3:20].CO.[H][H]>[Pd].C(O)(=O)C>[NH2:8][C:7]1[CH:6]=[C:5]([N:11]2[CH2:12][CH2:13][N:14]([C:17](=[O:19])[CH3:18])[CH2:15][CH2:16]2)[CH:4]=[C:3]([CH3:20])[C:2]=1[NH2:1]
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Komponenten

6

Edukt 3

HCID 887MethanolHCID 220210541-[4-(4-Amino-3-methyl-5-nitro-phenyl)-piperazin-1-yl]-ethanoneHCID 178418361HCID 178418361, Verbindung

Produkt 1

HCID 220210411-[4-(3,4-Diamino-5-methyl-phenyl)-piperazin-1-yl]-ethanoneAusbeute 100 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysator
HCID 176
Acetic Acid
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To 1-[4-(4-amino-3-methyl-5-nitro-phenyl)-piperazin-1-yl]-ethanone (4.5 g, 16.2 mmol) and 10% palladium on carbon (400 mg) were added methanol (50 mL) and acetic acid (5 mL) under nitrogen. The reaction mixture was stirred under hydrogen atmosphere (hydrogen balloon) for 14 h. The dark solution was filtered through a pad of celite and the filtercake was washed with methanol. Concentration of the filtrate gave the title compound (4.00 g, 100%) which was used for the next step without purification. LCMS (M+H)+ m/z 207 (t=0.41 min.).

Aufarbeitung

  1. filtrationThe dark solution was filtered through a pad of celite
  2. washthe filtercake was washed with methanol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-bed9fbed16c64e1a92b66c057757d180
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07081454B2

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